1-methylcyclobut-2-enecarboxylic acid | 131179-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methylcyclobut-2-enecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Methylcyclobut-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 131179-05-0
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD19229644
• 分子量: 112.128
• InChiKey: OAMKKERMMGIDIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylcyclobut-2-enecarboxylic acid 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2-Methyl-penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-供体-3-受体取代的环丁烯的电环反应的torquoselectivity

  摘要：

  理论预测，在环丁烯的热环开口中，电子给体比受体具有更大的向外旋转偏好。实验证明了几种3,3-二取代的环丁烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01249-h
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-1-methyl-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到1-methylcyclobut-2-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-供体-3-受体取代的环丁烯的电环反应的torquoselectivity

  摘要：

  理论预测，在环丁烯的热环开口中，电子给体比受体具有更大的向外旋转偏好。实验证明了几种3,3-二取代的环丁烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01249-h

文献信息

• Assignment of the configuration of disubstituted 1,3-dienes by nuclear Overhauser effect measurements
  作者：Charles W. Jefford、Ying Wang、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo00002a068

  日期：1991.1
• The torquoselectivity of electrocyclic reactions of 3-donor-3-acceptor-substituted cyclobutenes
  作者：Satomi Niwayama、Ying Wang、K.N. Houk

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01249-h

  日期：1995.8

  Theory predicts that electron donors have larger outward rotation preferences than acceptors in thermal ring openings of cyclobutenes. Experimental verifications are presented for several 3,3-disubstituted cyclobutenes.

  理论预测，在环丁烯的热环开口中，电子给体比受体具有更大的向外旋转偏好。实验证明了几种3,3-二取代的环丁烯。