(5R,6S)-5-acetoxy-6-methyltetrahydro-2-pyranol | 756525-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (5R,6S)-5-acetoxy-6-methyltetrahydro-2-pyranol
• 英文别名: 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α/β-L-erythro-hexopyranose；[(2S,3R)-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 756525-02-7
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: NNWBJOVUTCFRGH-LSBSRIOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-5-acetoxy-6-methyltetrahydro-2-pyranol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 indium(III) chloride 、 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 7-fluoro-2-((2S,5R,6S)-5-((2S,5S,6R)-5-benzyloxy-6-methyl-tetrahydropyranyloxy)-6-methyltetrahydro-2-pyranyl)-1,5,8-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  迭代苯并呋喃环加成反应：对ent-Sch 47554和ent-Sch 47555的总合成的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]由1,4-二氟-2,5-二甲氧基苯与Diels-Alder环加成呋喃的锂化和苯炔形成而制备的7-氟-5,8-二甲氧基-1-萘酚依次为C在Suzuki条件下被糖基化，并使用二-O-乙酰基-L-鼠李糖基被O-糖基化以提供相应的β-萘基C，O-二糖。进一步锂化，形成苯并形成并与呋喃进行环加成反应，生成氧杂桥联的1,4-二氢蒽基C，O-二糖，这是与Sch 47555的总合成有关的模型化合物。

  DOI：

  10.1021/ol061007+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-aldehydo-L-erythro-hex-2-enose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(5R,6S)-5-acetoxy-6-methyltetrahydro-2-pyranol
  参考文献：
  名称：

  迭代苯并呋喃环加成反应：对ent-Sch 47554和ent-Sch 47555的总合成的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]由1,4-二氟-2,5-二甲氧基苯与Diels-Alder环加成呋喃的锂化和苯炔形成而制备的7-氟-5,8-二甲氧基-1-萘酚依次为C在Suzuki条件下被糖基化，并使用二-O-乙酰基-L-鼠李糖基被O-糖基化以提供相应的β-萘基C，O-二糖。进一步锂化，形成苯并形成并与呋喃进行环加成反应，生成氧杂桥联的1,4-二氢蒽基C，O-二糖，这是与Sch 47555的总合成有关的模型化合物。

  DOI：

  10.1021/ol061007+

文献信息

• A Practical Method for the Stereoselective Generation of β-2-Deoxy Glycosyl Phosphates
  作者：Markus Oberthür、Catherine Leimkuhler、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ol049187f

  日期：2004.8.1

  beta-2-Deoxy sugar nucleotides are substrates used by a variety of glycosyltransferases (Gtfs). We have developed a chemical route to synthesize beta-2-deoxy sugar phosphates that starts from a-glycosyl chlorides. Our approach reliably provides access to a range of NDP beta-2-deoxy sugars essential for studying glycosyltransferases involved in the synthesis of biologically active natural products.