methyl (2R,3R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanoate | 1096707-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 1096707-27-5
• 化学式: C₃₂H₄₂O₅Si
• 分子量: 534.768
• InChiKey: NKBYAJRNADFGIF-NHWZYIIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanoate 在 二异丁基氢化铝 、 Rochelle's salt 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2S,3S,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  衍生自Mukaiyama醛缩醛和α-甲基-β-烷氧基醛的自由基还原序列的立体异构体：高效合成丙酸酯的一般策略

  摘要：

  在一个stereodivergent方式，所有非对映体16个stereopentads 7 - 22合成起始α甲基β -烷氧基醛25和27。我们设计了一种方法，该方法基于先用乙氧基硅烷24进行Mukaiyama醛缩醛缩合反应，然后进行氢转移反应。描述了有关这些反应的最新进展，并在醇醛步骤中表征了新的关键中间体。描述了锌卟啉的C（1）-C（11）片段60的合成，其中包含一个具有挑战性的立体五单元，证明了我们策略的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo8021583
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 (2R,3R,4S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到methyl (2R,3R,4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自Mukaiyama醛缩醛和α-甲基-β-烷氧基醛的自由基还原序列的立体异构体：高效合成丙酸酯的一般策略

  摘要：

  在一个stereodivergent方式，所有非对映体16个stereopentads 7 - 22合成起始α甲基β -烷氧基醛25和27。我们设计了一种方法，该方法基于先用乙氧基硅烷24进行Mukaiyama醛缩醛缩合反应，然后进行氢转移反应。描述了有关这些反应的最新进展，并在醇醛步骤中表征了新的关键中间体。描述了锌卟啉的C（1）-C（11）片段60的合成，其中包含一个具有挑战性的立体五单元，证明了我们策略的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo8021583