N-[(Z)-2-methoxyethenyl]acetamide | 183112-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-2-methoxyethenyl]acetamide
• CAS: 183112-16-5
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: GBZADNOPEGKENK-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-2-methoxyethenyl]acetamide 在 四氯化锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  与GG167相关的唾液酸酶抑制剂：通过逆需求杂Diels Alder反应合成类似物

  摘要：

  反向需求杂Diels Alder策略已用于合成新型二氢吡喃，作为流感病毒唾液酸酶的潜在抑制剂。在氯化锡（IV）存在下，将1-甲氧基-2-乙酰胺基乙烯与2-氧代-4-叔丁氧羰基氨基丁-3-（Z）-烯酸叔丁酯环化，得到区域和立体化学异构体的混合物将其进一步修饰为GG167的类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01408-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-二甲氧基乙基)乙酰胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(Z)-2-methoxyethenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  与GG167相关的唾液酸酶抑制剂：通过逆需求杂Diels Alder反应合成类似物

  摘要：

  反向需求杂Diels Alder策略已用于合成新型二氢吡喃，作为流感病毒唾液酸酶的潜在抑制剂。在氯化锡（IV）存在下，将1-甲氧基-2-乙酰胺基乙烯与2-氧代-4-叔丁氧羰基氨基丁-3-（Z）-烯酸叔丁酯环化，得到区域和立体化学异构体的混合物将其进一步修饰为GG167的类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01408-6

文献信息

• Sialidase inhibitors related to GG167: Synthesis of analogues via an inverse demand hetero Diels Alder reaction
  作者：Peter D. Howes、Paul W. Smith

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01408-6

  日期：1996.9

  strategy has been utilised for the synthesis of novel dihydropyrans as potential inhibitors of influenza virus sialidase. Cyclisation of 1-methoxy-2-acetamido ethene with 2-oxo-4-tButoxycarbonylamino but-3-(Z)-enoic acid t-butyl ester in the presence of tin (IV) chloride afforded a mixture of regio- and stereochemical isomers which were further elaborated to analogues of GG167.

  反向需求杂Diels Alder策略已用于合成新型二氢吡喃，作为流感病毒唾液酸酶的潜在抑制剂。在氯化锡（IV）存在下，将1-甲氧基-2-乙酰胺基乙烯与2-氧代-4-叔丁氧羰基氨基丁-3-（Z）-烯酸叔丁酯环化，得到区域和立体化学异构体的混合物将其进一步修饰为GG167的类似物。