(R)-2-Amino-3-[9-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-propionyloxy)-phenoxathiin-1-yldisulfanyl]-propionic acid methyl ester | 135958-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Amino-3-[9-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-propionyloxy)-phenoxathiin-1-yldisulfanyl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-3-[[9-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]oxyphenoxathiin-1-yl]disulfanyl]propanoate
• CAS: 135958-58-6
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₇S₃
• 分子量: 586.711
• InChiKey: MURVMIGHJBQWBN-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Amino-3-[9-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-propionyloxy)-phenoxathiin-1-yldisulfanyl]-propionic acid methyl ester 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (R)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-(9-hydroxy-phenoxathiin-1-yldisulfanyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective amide ligation by prior thiol capture

  摘要：

  The mixed disulfides from (R,S)-1-(Cbz-L-alanyloxy)-9-mercapto-phenoxathiin-10-sulfoxide and H-L-Cys-OMe undergo O,N-acyl transfer in DMSO at 23-degrees-C with rate constants of 7.0 h-1 and 0.048 h-1, and a rate ratio of 146; EM values of 0.2 M and 0.0015 M.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80674-u