1,4-bis[5-(1,2-dimethoxy-4-phenyl)-3-methyl-2-thienyl]-2,5-bis(5-ethynyl-2-thienyl)benzene | 1049822-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis[5-(1,2-dimethoxy-4-phenyl)-3-methyl-2-thienyl]-2,5-bis(5-ethynyl-2-thienyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2-thienyl]-2,5-bis(5-ethynyl-2-thienyl)benzene
• CAS: 1049822-93-6
• 化学式: C₄₄H₃₄O₄S₄
• 分子量: 755.016
• InChiKey: OEOUHIUJMAHNJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.55
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[5-(1,2-dimethoxy-4-phenyl)-3-methyl-2-thienyl]-2,5-bis(5-ethynyl-2-thienyl)benzene 、 1-乙酰巯基-4-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到S-[4-[2-[5-[4-[5-[2-(4-acetylsulfanylphenyl)ethynyl]thiophen-2-yl]-2,5-bis[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylthiophen-2-yl]phenyl]thiophen-2-yl]ethynyl]phenyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Organic Halogenation Chemistry as a Vital Tool for the Construction of Functional π-Conjugated Materials

  摘要：

  最近和当前Tovar研究小组在利用有机卤化化学开发复杂有机电子材料方面的努力得到了描述。本文介绍了涉及自由基和电亲核反应途径的标准合成方法，以及利用可离子化质子或三氮烯作为芳香卤化物的掩蔽基团的策略。还讨论了前向合成过程，这些过程突出了可以应用于这些卤化底物以生成复杂的π-共轭分子的拓展化学。所提供的实例特定于该小组实验室的工作，但卤化程序足够通用，适用于许多其他共轭框架的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260086
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-2,5-bis(2-thienyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 1,4-bis[5-(1,2-dimethoxy-4-phenyl)-3-methyl-2-thienyl]-2,5-bis(5-ethynyl-2-thienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Organic Halogenation Chemistry as a Vital Tool for the Construction of Functional π-Conjugated Materials

  摘要：

  最近和当前Tovar研究小组在利用有机卤化化学开发复杂有机电子材料方面的努力得到了描述。本文介绍了涉及自由基和电亲核反应途径的标准合成方法，以及利用可离子化质子或三氮烯作为芳香卤化物的掩蔽基团的策略。还讨论了前向合成过程，这些过程突出了可以应用于这些卤化底物以生成复杂的π-共轭分子的拓展化学。所提供的实例特定于该小组实验室的工作，但卤化程序足够通用，适用于许多其他共轭框架的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260086

文献信息

• Conformation as a Protecting Group: A Regioselective Aromatic Bromination En Route to Complex π-Electron Systems
  作者：Daryl A. Guthrie、John D. Tovar

  DOI：10.1021/ol801828n

  日期：2008.10.2

  A new strategy to achieve regioselective functionalization of a sterically congested aromatic system driven by conformational demands is described. Electrophilic substitution occurs at the more planarizable subunit without undesired chemistry at mutually reactive sites and without the need for protecting or masking groups that must be manipulated later. Model studies are described to understand this selectivity, and possibilities for the construction of orthogonal, differentially substituted pi-systems of relevance for molecular electronics are demonstrated.