(E,S)-N-(3-ethoxycarbonyl-2-butenyl)-N-(1-phenylethyl)-3-oxobutanamide | 224645-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,S)-N-(3-ethoxycarbonyl-2-butenyl)-N-(1-phenylethyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-4-[3-oxobutanoyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 224645-79-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: STKIEZRSSYQZTB-UKYUDJEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,S)-N-(3-ethoxycarbonyl-2-butenyl)-N-(1-phenylethyl)-3-oxobutanamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到ethyl (2RS,3'R,4'S,1''S)-2-<3'-acetyl-2'-oxo-1'-(1''-phenylethyl)pyrrolidin-4'-yl>propanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内共轭添加酰胺烯醇导致手性反式-3,4-二取代吡咯烷-2-酮的热力学与动力学控制

  摘要：

  通过选择合适的反应，发现将酰胺烯酸酯分子内共轭加成到α，β-不饱和酯中可以得到非对映体反式-3,4-二取代吡咯烷-2-酮6、10或7、11的主要产物。情况。用NaH在THF中进行的环化反应主要得到6和10，而通过在乙醇中使用乙醇钠，环化的主要产物是异构体7和11，在C-3和C-4处的构型相反。这种行为通过热力学与动力学控制进行了解释，并得到了分子力学和量子力学计算的支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00091-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 (E,S)-N-(3-ethoxycarbonyl-2-butenyl)-N-(1-phenylethyl)amine 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(E,S)-N-(3-ethoxycarbonyl-2-butenyl)-N-(1-phenylethyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内共轭添加酰胺烯醇导致手性反式-3,4-二取代吡咯烷-2-酮的热力学与动力学控制

  摘要：

  通过选择合适的反应，发现将酰胺烯酸酯分子内共轭加成到α，β-不饱和酯中可以得到非对映体反式-3,4-二取代吡咯烷-2-酮6、10或7、11的主要产物。情况。用NaH在THF中进行的环化反应主要得到6和10，而通过在乙醇中使用乙醇钠，环化的主要产物是异构体7和11，在C-3和C-4处的构型相反。这种行为通过热力学与动力学控制进行了解释，并得到了分子力学和量子力学计算的支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00091-5