allyl 3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 152157-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 152157-75-0
• 化学式: C₃₁H₃₀FNO₆
• 分子量: 531.581
• InChiKey: PWKGVJAMCJNLGO-PCBOUDFQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 1,3-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别受体-底物：β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp（1→6）-β-d-Glcp-或者

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GlcNAcT-V）将GlcNAc从UDP-GlcNAc转移到寡糖的OH-6'基，该寡糖以序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp（1 →6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（5，R（CH2）7CH3）产生序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-[β-d-GlcpNAc-（1 →6）]-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR。在生物合成上，如果β-（1→4）-半乳糖基转移酶首先作用于5，则产物β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp-（ 1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（7）不再是GlcNAcT-V的底物，即使它保留了活性OH-6'基。本文研究了这种活动减少的原因。化学合成了具有还原端d-葡萄糖构型的受体三糖5的六个类似物。综合方案的关键特征是使用1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84087-m
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以73.9%的产率得到allyl 3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别受体-底物：β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp（1→6）-β-d-Glcp-或者

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GlcNAcT-V）将GlcNAc从UDP-GlcNAc转移到寡糖的OH-6'基，该寡糖以序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp（1 →6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（5，R（CH2）7CH3）产生序列β-d-GlcpNAc-（1→2）-[β-d-GlcpNAc-（1 →6）]-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR。在生物合成上，如果β-（1→4）-半乳糖基转移酶首先作用于5，则产物β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp-（ 1→6）-β-d-Glcp（或Manp）-OR（7）不再是GlcNAcT-V的底物，即使它保留了活性OH-6'基。本文研究了这种活动减少的原因。化学合成了具有还原端d-葡萄糖构型的受体三糖5的六个类似物。综合方案的关键特征是使用1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84087-m