N-(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)-4-methoxybenzenamine | 960009-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)-4-methoxybenzenamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-{1-(3-chlorophenyl)ethyliden}aniline；1-(3-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)ethanimine
• CAS: 960009-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: JVMSZFHLDZUFEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)-4-methoxybenzenamine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 2-(3,5-dimethylphenyl)indoline 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(R)-N-(1-(3-chlorophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉作为可循环氢供体对酮亚胺的不对称转移加氢

  摘要：

  通过使用2-芳基二氢吲哚作为氢供体，实现了各种酮亚胺的手性磷酸催化的对映选择性转移氢化。以良好的化学产率和优异的对映选择性获得了相应的手性胺。

  DOI：

  10.1021/ol502486f
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3-氯苯乙酮 在 Hβ zeolite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N-(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)-4-methoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Hβ催化芳香酮和苯胺之间的缩合反应：获得酮亚胺（亚胺）

  摘要：

  一种通过酮和苯胺在多相催化剂（Hβ 沸石）上缩合形成亚胺的简单方法已被成功开发。针对各种芳香酮和苯胺探索了目前的催化体系范围。此外，Hβ沸石可以很容易地分离和回收多次（五次）而不会显着降低其催化活性。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2196-0

文献信息

• Comparison of the ¹³ C (C = N) chemical shifts of substituted <i>N</i> -(phenyl-ethylene)-anilines and substituted <i>N</i> -(benzylidene)-anilines
  作者：Zhongzhong Cao、Chaotun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3450

  日期：2015.8

  Comparison of 13C NMR of C = N bond chemical shifts δC(C = N) in substituted N‐(phenyl‐ethylene)‐anilines XArC(Me) = NArY (XPEAYs) with that in substituted N‐(benzylidene)‐anilines XArCH = NArY (XBAYs) was carried out. The δC(C = N) of 61 samples of XPEAYs were measured, and the substituent effect on their δC(C = N) were investigated. The results show the factors affecting the δC(C = N) of XPEAYs are

  比较13 C = N键的化学位移的C NMR δ Ç在取代的（C = N）ñ - （苯基-亚乙基）-anilines XARC（ME）=进制在取代的（XPEAYs）与ñ - （亚苄基）-anilines进行XArCH = NArY（XBAYs）。所述δ Ç测定XPEAYs 61个样品的（C = N），并在其上的取代基影响δ Ç（C = N）进行了调查。结果表明，影响的因素δ ÇXPEAY的（C = N）与XBAY的（C = N）完全不同。得到了61种化合物的五参数相关方程，其相关系数为0.9922，标准误为0.12 ppm。结果表明，在XPEAYs，取代基X和Y的电感效应是影响的主要因素δ Ç（C = N），而它们的共轭效应对的影响非常小δ Ç（C = N），并且可被忽略。X和Y之间和C = N键和取代基Y的我之间的特定的取代基的交相互作用效应影响的重要因素δ Ç（C = N）。此外，替代Y的激发态的取代参数具有向一定的贡献δ
• Polycyclization Enabled by Relay Catalysis: One-Pot Manganese-Catalyzed C−H Allylation and Silver-Catalyzed Povarov Reaction
  作者：Shi-Yong Chen、Qingjiang Li、Xu-Ge Liu、Jia-Qiang Wu、Shang-Shi Zhang、Honggen Wang

  DOI：10.1002/cssc.201700452

  日期：2017.6.9

  is described for the one‐pot synthesis of polycyclic products by a formal [3+2] and [4+2] cycloaddition reaction cascade. A manganese(I) complex catalyzed the first example of directed C−H allylation with allenes, setting the stage for an in situ Povarov cyclization catalyzed by silver(I). The reaction proceeds with high bond‐forming efficiency (three C−C bonds), broad substrate scope, high regio‐ and

  在这项研究中，描述了一种基于Mn I / Ag I的中继催化过程，用于通过正式的[3 + 2]和[4 + 2]环加成反应级联来单锅合成多环产物。锰（I）配合物催化了与丙二烯直接进行CH烯丙基化的第一个例子，为银（I）催化原位Povarov环化奠定了基础。该反应以高键形成效率（三个C键），广泛的底物范围，高的区域和立体选择性以及100％的原子经济性进行。
• Carboxylate-Assisted Ruthenium-Catalyzed Direct Alkylations of Ketimines
  作者：Lutz Ackermann、Nora Hofmann、Rubén Vicente

  DOI：10.1021/ol200366n

  日期：2011.4.1

  The mechanism of carboxylate-assisted ruthenium(II)-catalyzed direct alkylations of ketimines with unactivated alkyl halides was probed through experimental studies. The remarkable chemoselectivity of the broadly applicable catalyst also enabled direct alkylations among others on H2O or under solvent-free reaction conditions.

  通过实验研究了羧酸盐辅助的钌（II）催化酮亚胺与未活化的烷基卤化物直接烷基化的机理。广泛适用的催化剂具有显着的化学选择性，还可以在H 2 O上或在无溶剂的反应条件下进行直接烷基化。
• Iron-Catalyzed Chemoselective ortho Arylation of Aryl Imines by Directed CH Bond Activation
  作者：Naohiko Yoshikai、Arimasa Matsumoto、Jakob Norinder、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.200900454

  日期：——

  No Fe‐ar: Iron catalyzes an imine‐directed CH bond activation to introduce an ortho‐aryl group to an acetophenone‐derived imine using a diarylzinc reagent (see scheme), whereas palladium catalyzes the conventional substitution reaction . The title reaction features mild and selective CH bond activation in the presence of aryl bromide, chloride, or sulfonate groups, and 1,2‐dichloroisobutane is essential

  不含Fe-AR：铁催化亚胺定向Ç  H键活化以引入邻位-芳基于使用diarylzinc试剂（参见方案）苯乙酮衍生的亚胺，而钯催化常规取代反应。标题反应在存在芳基溴化物，氯或磺酸盐基团的情况下具有温和且选择性的CH键活化作用，而1,2-二氯异丁烷对于实现这种选择性至关重要。
• Directed C-H Alkenylation of Aryl Imines with Alkenyl Phosphates Promoted by a Cobalt-N-Heterocyclic Carbene Catalyst
  作者：Pin-Sheng Lee、Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/adsc.201701105

  日期：2017.12.19

  We report herein an ortho‐C–H alkenylation reaction of aryl imines with alkenyl phosphates promoted by a cobalt–N‐heterocyclic carbene (NHC) catalytic system. While commercially available bulky NHC ligands exhibited only modest catalytic activity, elaboration of the nitrogen substituents and backbone of the NHC enabled the desired transformation to proceed in high yield at a mild temperature. The new

  我们在这里报告了芳族亚胺与钴-N-杂环卡宾（NHC）催化体系促进的链烯基磷酸的邻-C-H链烯基化反应。尽管可商购的庞大的NHC配体仅表现出适度的催化活性，但是NHC的氮取代基和主链的精细化使得所需的转化能够在温和的温度下以高收率进行。事实证明，新的Co-NHC系统可用于多种芳基亚胺和磷酸烯基酯，以提供邻烯基化芳基亚胺，它们可作为苯并富勒烯衍生物的前体。