(5Z,10E,14Z)-(8S,9R,12S)-9,12-Diacetoxy-8-((S)-1-acetoxy-3,3-dimethoxy-propyl)-heptadeca-5,10,14-trienoic acid methyl ester | 155369-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,10E,14Z)-(8S,9R,12S)-9,12-Diacetoxy-8-((S)-1-acetoxy-3,3-dimethoxy-propyl)-heptadeca-5,10,14-trienoic acid methyl ester
• CAS: 155369-35-0
• 化学式: C₂₉H₄₆O₁₀
• 分子量: 554.678
• InChiKey: GPOYVLUWQKEIME-CHPOPXLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,10E,14Z)-(8S,9R,12S)-9,12-Diacetoxy-8-((S)-1-acetoxy-3,3-dimethoxy-propyl)-heptadeca-5,10,14-trienoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(5Z,10E,14Z)-(8S,9R,12S)-9,12-Dihydroxy-8-((S)-1-hydroxy-3,3-dimethoxy-propyl)-heptadeca-5,10,14-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thromboxane B3 and Its Direct Separation from Thromboxane B2 by Reversed-Phase High Performance Liquid Chromatography.

  摘要：

  描述了以Corey内酯为起始物的 thromboxane B3 的首次化学合成。开发了一种反相高效液相色谱方法，用于在存在 thromboxane B2 的情况下，直接测定 thromboxane B3，而无需衍生化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1769
• 作为产物：
  描述：

  9,15-diacetatylprostaglandin F_3α methyl ester 在 吡啶盐酸盐 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5Z,10E,14Z)-(8S,9R,12S)-9,12-Diacetoxy-8-((S)-1-acetoxy-3,3-dimethoxy-propyl)-heptadeca-5,10,14-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thromboxane B3 and Its Direct Separation from Thromboxane B2 by Reversed-Phase High Performance Liquid Chromatography.

  摘要：

  描述了以Corey内酯为起始物的 thromboxane B3 的首次化学合成。开发了一种反相高效液相色谱方法，用于在存在 thromboxane B2 的情况下，直接测定 thromboxane B3，而无需衍生化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1769