2,5-dihydroxy-2-methylheptan-3-one | 637033-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-2-methylheptan-3-one
• CAS: 637033-19-3
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: ZJJMUBQYRSZLBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydroxy-2-methylheptan-3-one 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到2-hydroxy-2-methylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化环化反应：二氢吡喃酮和呋喃酮的合成

  摘要：

  将引起各种β-羟基烯酮的硼介导的顺式和反式立体选择性醛醇缩合反应与Pd （II）介导的氧化环化反应偶联，以高收率得到2,3,6-三取代的顺式和反式二氢吡喃酮。Pd （II）介导的氧化环化反应扩展为α-羟基烯酮，生成了呋喃3（2 H）-one衍生物，其中包括天然产物Bullatenone和已知的geiparvarin前体。α，β-二羟基烯酮的氧化环化的唯一产物是五元呋喃-3（2 H）-one衍生物，这表明这些二醇的闭环具有化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo051274d
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 丙醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到2,5-dihydroxy-2-methylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化环化反应：二氢吡喃酮和呋喃酮的合成

  摘要：

  将引起各种β-羟基烯酮的硼介导的顺式和反式立体选择性醛醇缩合反应与Pd （II）介导的氧化环化反应偶联，以高收率得到2,3,6-三取代的顺式和反式二氢吡喃酮。Pd （II）介导的氧化环化反应扩展为α-羟基烯酮，生成了呋喃3（2 H）-one衍生物，其中包括天然产物Bullatenone和已知的geiparvarin前体。α，β-二羟基烯酮的氧化环化的唯一产物是五元呋喃-3（2 H）-one衍生物，这表明这些二醇的闭环具有化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo051274d

文献信息

• α‘-Hydroxy Enones as Achiral Templates for Lewis Acid-Catalyzed Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Jesús M. García、Alberto González、Elena Arceo

  DOI：10.1021/ja0368002

  日期：2003.11.1

  alpha'-Hydroxy enones react with dienes in the presence of (S,S)-[Cu(tBu-box)](OTf)2 or (S,S)-[Cu(tBu-box)](SbF6)2 (2 to 10 mol %) to afford the corresponding Diels-Alder adducts in high yield and selectivity. Isomeric ratios (regioselectivity, endo/exo or cis/trans) of up to >99:1 and ee values of up to >99% are obtained. Significantly, difficult dienes such as isoprene, 2,3-dimethyl butadiene and piperylene behave satisfactorily. Subsequent oxidative cleavage of the ketol in the resulting cycloadducts by treatment with cerium ammonium nitrate (CAN) yields the corresponding enantiopure carboxylic acids. Alternatively, carbonyl addition and subsequent diol cleavage with CAN produces the corresponding ketone adducts.
• Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Carbamates
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Rajkumar Halder、Michael Kelso、Enrique Gómez-Bengoa、Jesús M. García

  DOI：10.1021/ja047004e

  日期：2004.8.1

  Catalytic, asymmetric conjugate addition of carbamates to enoyl systems has been realized for the first time, providing a two-step access to virtually enantiopure N-protected beta-amino acids.
• Lewis Acid Catalyzed Asymmetric Cycloadditions of Nitrones: α′-Hydroxy Enones as Efficient Reaction Partners
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Elena Arceo、Jesús M. García、Rosa López、Alberto González、Anthony Linden

  DOI：10.1002/anie.200502308

  日期：2005.9.26