4-morpholino-4-thioxobutanenitrile | 1450914-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-morpholino-4-thioxobutanenitrile
• 英文别名: 4-Morpholin-4-yl-4-sulfanylidenebutanenitrile
• CAS: 1450914-12-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂OS
• 分子量: 184.262
• InChiKey: FHJVFOWADUHBGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-吗啉基)-2-硝基噻吩 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以61%的产率得到4-morpholino-4-thioxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  利奈唑胺新杂环类似物的合成

  摘要：

  我们之前已经尝试了制备5-（4-吗啉基）-2-氨基噻吩（3通过减少5-（4-吗啉基）-2-硝基噻吩（）2），以制备前体用于制备thienyloxazolidinones的作为潜在linezolid-像抗生素。该策略失败了，但使我们能够定义一个有趣的还原性芳构化反应。现在，我们已经使用另一种策略成功地生产了噻吩并恶唑烷酮，它是由5-（4-吗啉基）噻吩-2-甲醛（8）引发的。该信函描述了噻吩恶唑烷酮14的合成，噻吩恶唑烷酮14是制备具有噻吩核心的新型恶唑烷酮抗生素的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.065

文献信息

• A Remarkable Reductive Dearomatization of Thiophene and Furan Rings
  作者：Norton Peet、Son Nguyen、Xiaoyuan Ding

  DOI：10.1055/s-0033-1338416

  日期：——

  Reduction of a 2-nitrothiophene 4 and the corresponding 2-nitrofuran 20 with zinc and acetic acid produced a remarkable dearomatization and fragmentation reaction to give acyclic nitriles 6 and 22, respectively. The intermediate 2-aminothiophene 5 was trapped by acylation with acetic anhydride to give acetamide 7. An additional acrylonitrile intermediate 17 was also trapped by Michael addition with benzyl mercaptan to give adduct 18. An alternate synthesis of nitrile 22 produced in the reduction of nitrofuran 20 provided an authentic sample of the product. The conversion of nitroaromatic heterocycles 4 and 20 into aliphatic nitriles 6 and 22 are remarkable and unprecedented reactions.