(R)-α-methyl-α-formyl-1-(cyanomethyl)-2(S)-pyrrolidine(benzyloxy)methane | 123190-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-α-methyl-α-formyl-1-(cyanomethyl)-2(S)-pyrrolidine(benzyloxy)methane
• 英文别名: 2-[(2S)-2-[(2R)-1-oxo-2-phenylmethoxypropan-2-yl]pyrrolidin-1-yl]acetonitrile
• CAS: 123190-92-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: BWPBNKXBWHDOOG-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-methyl-α-formyl-1-(cyanomethyl)-2(S)-pyrrolidine(benzyloxy)methane 在 三异丙氧基氯化钛 、 甲醇 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silver nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (6E,7R,8R,8aS)-8-methyl-6-pentylidene-8-phenylmethoxy-1,2,3,5,7,8a-hexahydroindolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Allopumiliotoxins 267A、323B'和339A的对映选择性总合成 碘化物促进的亚胺鎓-炔环化反应在形成别藻毒素 A 生物碱中的应用

  摘要：

  描述了一种用于 allopumiliotoxin A 生物碱全合成的简洁、立体控制的策略。Enantiopure (+)-allopumiliotoxin 267A (3) 的第二代全合成在 10 个步骤中完成，来自市售的恶唑烷酮前体醇 32 和 17 个步骤的总产率为 11%，N-[(3) 的总产率为 4%。苄氧基)羰基]-1-脯氨酸。(+)-allopumiliotoxin 323B' (4) 的首次合成严格证实了 4 的完整立体结构，并确定从 dendrobatid 青蛙中分离出的主要 C(15) 差向异构体具有 15S 配置。4的全合成分5步实现，炔烃39和醛20的总收率为17%；从 (S)-2-methyl-1-penten-3-ol 合成 13 步，总产率为 6%，17 步和 3。

  DOI：

  10.1021/ja961640y
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-Benzyloxycarbony-2-(1'-methylethenyl)pyrrolidine 在 氢氧化钾 、 lithium tetrafluoroborate 、 草酰氯 、 ammonium acetate 、 碘 、 potassium hydride 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (R)-α-methyl-α-formyl-1-(cyanomethyl)-2(S)-pyrrolidine(benzyloxy)methane
  参考文献：
  名称：

  Allopumiliotoxins 267A、323B'和339A的对映选择性总合成 碘化物促进的亚胺鎓-炔环化反应在形成别藻毒素 A 生物碱中的应用

  摘要：

  描述了一种用于 allopumiliotoxin A 生物碱全合成的简洁、立体控制的策略。Enantiopure (+)-allopumiliotoxin 267A (3) 的第二代全合成在 10 个步骤中完成，来自市售的恶唑烷酮前体醇 32 和 17 个步骤的总产率为 11%，N-[(3) 的总产率为 4%。苄氧基)羰基]-1-脯氨酸。(+)-allopumiliotoxin 323B' (4) 的首次合成严格证实了 4 的完整立体结构，并确定从 dendrobatid 青蛙中分离出的主要 C(15) 差向异构体具有 15S 配置。4的全合成分5步实现，炔烃39和醛20的总收率为17%；从 (S)-2-methyl-1-penten-3-ol 合成 13 步，总产率为 6%，17 步和 3。

  DOI：

  10.1021/ja961640y

文献信息

• Synthesis of allopumiliotoxin A alkaloids via iminium ion-vinylsilane cyclizations
  作者：Renee M. Lett、Larry E. Overman、Jeffery Zablocki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82392-8

  日期：1988.1
• First total synthesis of (+)-allopumiliotoxin 339A. A practical entry to dendrobatid alkaloids of the allopumiliotoxin class
  作者：Larry E. Overman、Leslie A. Robinson、Jeffery Zablocki

  DOI：10.1021/ja00027a061

  日期：1992.1
• LETT, RENEE M.;OVERMAN, LARRY E.;ZABLOCKI, JEFFERY, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 50, C. 6541-6544
  作者：LETT, RENEE M.、OVERMAN, LARRY E.、ZABLOCKI, JEFFERY

  DOI：——

  日期：——