ethyl 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)acetate | 25473-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)acetate
• CAS: 25473-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: VFEXNIVOTPJFGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)acetate 在 正丁基锂 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅支持的硝酸银作为高度活性的脱芳构螺环化催化剂：银纳米粒子和二氧化硅的协同炔烃活化作用

  摘要：

  二氧化硅负载的AgNO 3（AgNO 3 -SiO 2）催化炔烃系链的芳族化合物的脱芳香环化反应要比未负载的类似试剂有效得多。在许多情况下，使用无支撑的AgNO 3失败的反应会与AgNO 3 -SiO 2有效地进行。机理研究表明，这是由于在二氧化硅表面上形成银纳米颗粒与由二氧化硅载体本身引起的协同效应相结合的结果。试剂的制备和使用非常简单，这可能具有重要的合成意义，特别是通过使非专业人员更容易获得纳米颗粒催化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201608263
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡咯 、 溴乙酸乙酯 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以33%的产率得到ethyl 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅支持的硝酸银作为高度活性的脱芳构螺环化催化剂：银纳米粒子和二氧化硅的协同炔烃活化作用

  摘要：

  二氧化硅负载的AgNO 3（AgNO 3 -SiO 2）催化炔烃系链的芳族化合物的脱芳香环化反应要比未负载的类似试剂有效得多。在许多情况下，使用无支撑的AgNO 3失败的反应会与AgNO 3 -SiO 2有效地进行。机理研究表明，这是由于在二氧化硅表面上形成银纳米颗粒与由二氧化硅载体本身引起的协同效应相结合的结果。试剂的制备和使用非常简单，这可能具有重要的合成意义，特别是通过使非专业人员更容易获得纳米颗粒催化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201608263

文献信息

• Copper‐Catalyzed Selective Pyrrole Functionalization by Carbene Transfer Reaction
  作者：Anabel M. Rodríguez、Francisco Molina、M. Mar Díaz‐Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/adsc.201901629

  日期：2020.5.12

  incorporation of carbene groups from diazo compounds, in a process catalyzed by TpxCu complexes (Tpx=hydrotrispyrazolylborate ligand). The reactions take place with a complete selectivity toward the formal insertion of the carbene into the Cα−H bond, leading to alkylated pyrroles, with no modification of the Cβ−H, N−H or C=C bonds of the pyrrole unit. Alkyl substituents at C‐ring as well as alkyl, aryl, allyl

  1 H-吡咯可以通过在Tp x Cu络合物（Tp x =氢三吡唑基硼酸酯配体）催化下，通过重氮化合物中的卡宾基团的引入直接官能化。该反应发生朝向卡宾到C的正式插入一个完整的选择性α -H键，导致烷基化吡咯，与C的没有修饰β -H，N-H或吡咯单元的C = C键。可以容忍C环上的烷基取代基以及N原子上的烷基，芳基，烯丙基或炔烃取代基，该策略可提供20种新的吡咯衍生物。当添加D 2进行反应时，观察到亚甲基部分氘化O起到丢弃卡宾基团直接插入C sp 2 -H键的作用，对吡咯环的替代亲电攻击是可行的。