tert-butyldimethyl[(R)-2,5,8-trimethyl-2-((3E,7E)-13,13,13-trideutero-4,8-dimethyl-12-(trideuteromethyl)trideca-3,7,11-trienyl)chroman-6-yloxy]silane | 1174643-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyldimethyl[(R)-2,5,8-trimethyl-2-((3E,7E)-13,13,13-trideutero-4,8-dimethyl-12-(trideuteromethyl)trideca-3,7,11-trienyl)chroman-6-yloxy]silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2R)-2,5,8-trimethyl-2-[(3E,7E)-13,13,13-trideuterio-4,8-dimethyl-12-(trideuteriomethyl)trideca-3,7,11-trienyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]silane
• CAS: 1174643-62-9
• 化学式: C₃₄H₅₆O₂Si
• 分子量: 530.855
• InChiKey: RGCGVNGWAYUYPD-LUADAGPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.97
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl[(R)-2,5,8-trimethyl-2-((3E,7E)-13,13,13-trideutero-4,8-dimethyl-12-(trideuteromethyl)trideca-3,7,11-trienyl)chroman-6-yloxy]silane 在 四丁基氟化铵 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(R)-2,5,8-trimethyl-2-((3E,7E)-13,13,13-trideutero-4,8-dimethyl-12-(trideuteromethyl)trideca-3,7,11-trienyl)chroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  ω-Di-(trideuteromethyl)-tocotrienols as probes for membrane orientation and dynamics of tocotrienols

  摘要：

  研究膜中脂质的动态和结构作用通常使用 2H NMR 和中子衍射法。这必然要求有特定的氚代脂质。我们对生育酚和生育三烯酚在磷脂膜中的行为的兴趣表明，生育三烯酚是维生素 E 的不饱和形式，通过差示扫描量热法（DSC）判断，它们对膜特性的影响截然不同。我们在此报告α-、β-和γ-生育三烯酚氚化形式的制备方法，其中异戊二烯侧链上的末端甲基被三氚甲基取代，因此每个分子中含有六个氚原子。从天然存在的生育三烯酚开始，末端烯可以选择性地用 NBS 进行氢溴化，转化为二元醇，然后氧化裂解，得到截链醛。然后通过与三苯基-（1,2,2,2-四正丁氧-1-三uteromethyl-乙基）-溴化膦去质子化形成的酰亚胺反应，恢复全链长度。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1554
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E)-11-[(R)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,5,8-trimethylchroman-2-yl]-4,8-dimethylundeca-4,8-dienal 、 isopropyl [1,1,1,3,3,3-2H6][2-2H1]triphenylphosphonium bromide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到tert-butyldimethyl[(R)-2,5,8-trimethyl-2-((3E,7E)-13,13,13-trideutero-4,8-dimethyl-12-(trideuteromethyl)trideca-3,7,11-trienyl)chroman-6-yloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  ω-Di-(trideuteromethyl)-tocotrienols as probes for membrane orientation and dynamics of tocotrienols

  摘要：

  研究膜中脂质的动态和结构作用通常使用 2H NMR 和中子衍射法。这必然要求有特定的氚代脂质。我们对生育酚和生育三烯酚在磷脂膜中的行为的兴趣表明，生育三烯酚是维生素 E 的不饱和形式，通过差示扫描量热法（DSC）判断，它们对膜特性的影响截然不同。我们在此报告α-、β-和γ-生育三烯酚氚化形式的制备方法，其中异戊二烯侧链上的末端甲基被三氚甲基取代，因此每个分子中含有六个氚原子。从天然存在的生育三烯酚开始，末端烯可以选择性地用 NBS 进行氢溴化，转化为二元醇，然后氧化裂解，得到截链醛。然后通过与三苯基-（1,2,2,2-四正丁氧-1-三uteromethyl-乙基）-溴化膦去质子化形成的酰亚胺反应，恢复全链长度。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1554