1,2,3,3a,4,5-Hexahydroindol-6-on | 64705-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,3a,4,5-Hexahydroindol-6-on
• 英文别名: 1,2,3,3a,4,5-Hexahydro-6H-indol-6-one；1,2,3,3a,4,5-hexahydroindol-6-one
• CAS: 64705-39-1
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD19218336
• 分子量: 137.181
• InChiKey: PYJLGWLVURZRJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6-chloromethyl-benzo[1,3]dioxole 、 1,2,3,3a,4,5-Hexahydroindol-6-on 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 7-<3-Brom-4,5-methylendioxy-benzyl>-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-6H-indol-6-on
  参考文献：
  名称：

  Ring closure of enaminones via intramolecular electrophilic arylation involving benzyne intermediates and its use in the synthesis of .gamma.-lycoran and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01321a010

文献信息

• Total synthesis of (±)-3-demethoxyerythratidinone via Tf2O-promoted cascade reaction of enaminone
  作者：Mingliang Lou、Xiaolei Liu、Shoule Han、Songlin Bai、Xiangbing Qi

  DOI：10.1039/d3cc06270h

  日期：——

  challenge for Erythrina alkaloids. We present a 6-step synthesis of the Erythrina alkaloid 3-demethoxyerythratidinone with a 16% overall yield. Our synthesis highlights a cascade reaction initiated by Tf2O-induced activation of an enaminone substrate, yielding an iminium species and an enol triflate, followed by a Pictet–Spengler reaction. This method efficiently constructs the tetracyclic core skeleton

  具有手性四元中心的四环代表了 Erythrina 生物碱的艰巨合成挑战。我们提出了 Erythrina 生物碱 3-去甲氧基赤藓酰胺酮的 6 步合成，总产率为 16%。我们的合成突出了由 Tf2O 诱导的烯胺酮底物活化引发的级联反应，产生亚胺物质和烯醇三氟磺酸酯，然后是 Pictet-Spengler 反应。该方法有效地构建了四环核心骨架，具有 N 取代的四元中心。它在多种（异）芳烃和烯胺酮结构中表现出多功能性，为快速合成熔融或螺环系统（包括同赤藓生物碱的核心结构）提供了通用策略。

表征谱图