5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-3-((2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-4-yl)methyl)thiazol-3-ium chloride | 854477-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-3-((2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-4-yl)methyl)thiazol-3-ium chloride
• CAS: 854477-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₃O₂S*Cl
• 分子量: 301.797
• InChiKey: HLOAMLUEWCQHKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑 、 6-(氯甲基)-2-甲基嘧啶-4-醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-3-((2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-4-yl)methyl)thiazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Probing riboswitch–ligand interactions using thiamine pyrophosphate analogues

  摘要：

  大肠杆菌中的thiM核糖开关能够与其天然配体硫胺素焦磷酸（TPP或硫胺素二磷酸）形成特异性接触，不仅能够产生纳摩尔级的结合亲和力，还能对类似的小分子展现出高度选择性。一系列合成的TPP类似物被用来探究核糖开关与配体之间的相互作用。结果显示，thiM的嘧啶感知螺旋经过精妙调整，通过识别其氨基嘧啶环周围的氢键供体和受体，以及可能对环电子性质敏感的π堆积相互作用，来选择TPP。TPP的中心噻唑环在配体识别中的重要性似乎比之前认为的更高。它可能通过长程静电相互作用和/或通过对嘧啶环施加电子 withdrawing 效应来促进结合，使得其存在能够被间接感知，从而在体内区分硫胺素（及其磷酸酯）与其他氨基嘧啶。焦磷酸部分对于亚微摩尔级的结合亲和力至关重要，但出乎意料的是，它似乎并不严格需要调控基因表达。

  DOI：

  10.1039/c2ob07116a