(R)-2-butyl-2,3-dihydrobenzofuran | 1372790-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (R)-2-butyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (2R)-2-butyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1372790-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: IJQBKFZNHJUMHI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-butyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化吲哚和苯并呋喃的不对称完全氢化：一种具有双重功能的催化剂

  摘要：

  受保护的吲哚和苯并呋喃的高度对映选择性和完全氢化已经被开发出来，可以方便地获得一系列手性三维八氢吲哚和八氢苯并呋喃，它们在许多生物活性分子和有机催化剂中普遍存在。值得注意的是，我们控制了钌N-杂环卡宾配合物的性质，并将该配合物用作均相和非均相催化剂，为其在更具挑战性的芳香族化合物的不对称氢化中的潜在应用提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04983
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 正丁基锂 、 (x)BF₄*C₂₇H₂₇N₂⁽¹⁺⁾ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-butyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钌NHC催化苯并呋喃的高度不对称加氢

  摘要：

  H 2 ‐O‐T！芳族O杂环是不对称氢化（H 2）的具有挑战性的底物。原位形成的手性N-杂环卡宾（NHC）钌络合物可在T温度下以高收率，完全区域选择性和高度不对称氢化取代苯并呋喃，得到有价值的2,3-二氢苯并呋喃（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107811

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Furans and Benzofurans with Iridium-Pyridine-Phosphinite Catalysts
  作者：Larissa Pauli、René Tannert、Robin Scheil、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201404903

  日期：2015.1.19

  Enantioselective hydrogenation of furans and benzofurans remains a challenging task. We report the hydrogenation of 2‐ and 3‐substituted furans by using iridium catalysts that bear bicyclic pyridine–phosphinite ligands. Excellent enantioselectivities and high conversions were obtained for monosubstituted furans with a 3‐alkyl or 3‐aryl group. Furans substituted at the 2‐position and 2,4‐disubstituted furans proved

  呋喃和苯并呋喃的对映选择性氢化仍然是一项艰巨的任务。我们报告使用带有双环吡啶-次膦酸酯配体的铱催化剂氢化2和3取代的呋喃。具有3-烷基或3-芳基的单取代呋喃具有出色的对映选择性和高转化率。呋喃在2位和2,4-二取代的呋喃上被证明是更难处理的底物。单取代的2-烷基呋喃和2- [4-（三氟甲基）苯基]呋喃可获得最佳结果（80-97％转化率，65-82％对映体过量）。在2或3位带有烷基取代基的苯并呋喃也具有很高的转化率和对映选择性，而2芳基衍生物基本上没有反应活性。
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Indole and Benzofuran Derivatives
  作者：Yao Ge、Zheng Wang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.202002532

  日期：2020.12

  Enantioselective hydrogenation of a broad spectrum of N‐, O‐, and S‐containing aromatic benzoheterocycles or nonaromatic unsaturated heterocycles has been realized by using an Ir/SpinPHOX (SpinPHOX=spiro[4,4]‐1,6‐nonadiene‐based phosphine‐oxazoline) complex as the catalyst, affording an array of the corresponding chiral benzoheterocycles (30 examples) with excellent enantioselectivities (>99 % ee in

  通过使用Ir / SpinPHOX（SpinPHOX = spiro [4,4] -1,6-壬二烯基膦，已经实现了对N，O和S的各种芳族苯并杂环或非芳族不饱和杂环的对映选择性氢化） -恶唑啉）络合物作为催化剂，可提供一系列相应的手性苯并杂环化合物（30个实例），具有出色的对映选择性（大多数情况下> 99％  ee），周转数高达500。