2(p-acetoxybenzylidene)-1-indanone | 135586-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2(p-acetoxybenzylidene)-1-indanone
• 英文别名: (E)-2-(4-acetoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• CAS: 135586-55-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: KNVDACIYXQEDNZ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-4-methoxyphenylmethylidene]-1-indanone 在 吡啶 、 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 1.42h， 生成 2(p-acetoxybenzylidene)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Sinha, Anoop Kumar; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 684 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Light-enabled, AlCl₃-catalyzed regioselective intramolecular nucleophilic addition of non-nucleophilic alkyls to alkynes
  作者：Yanbin Zhang、Ruiwen Jin、Guangxing Pan、Hao Guo

  DOI：10.1039/d0cc04636a

  日期：——

  regioselective intramolecular nucleophilic cyclization of alkynes using non-nucleophilic alkyls as the nucleophile is reported. Upon photoexcitation, o-alkylphenyl alkynyl ketones can be transferred into (E)-photoenols. Thus, a nucleophilic methylene is formed from the non-nucleophilic alkyl. An AlCl3 catalyst can stabilize the (E)-photoenol intermediate and facilitate further intramolecular nucleophilic cyclization

  报道了使用非亲核烷基作为亲核试剂的光活化的AlCl 3催化炔烃的区域选择性分子内亲核环化反应。光激发后，邻烷基苯基炔基酮可以转移到（E）-光烯醇中。因此，由非亲核烷基形成亲核亚甲基。AlCl 3催化剂可以稳定（E）-光烯醇中间体，并促进进一步的分子内亲核环化。DFT计算表明，AlCl 3催化的环化是区域选择性的决定步骤。