(2-methoxyphenyl)(trifluoromethyl)selane | 1519964-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)(trifluoromethyl)selane
• 英文别名: 1-methoxy-2-[(trifluoromethyl)selanyl]benzene；(2-Methoxyphenyl)(trifluoromethyl) selenide；1-methoxy-2-(trifluoromethylselanyl)benzene
• CAS: 1519964-33-0
• 化学式: C₈H₇F₃OSe
• 分子量: 255.098
• InChiKey: UNCFXJKSXUYUNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 [(bpy)Cu(SeCF₃)]₂ 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(2-methoxyphenyl)(trifluoromethyl)selane
  参考文献：
  名称：

  CuI三氟甲基硒酸酯的合成，用于芳基和烷基卤化物的三氟甲基硒化

  摘要：

  合成三氟甲基硫醇盐化合物的新策略的开发在制药，农药和先进材料中具有相当重要的意义。因此，目前人们对开发有效的合成方法和试剂投入了很多注意力。相比之下，相当少的努力已经给予编制C的发展 SECF 3债券。本文中，我们报告了一条简明的路线，该路线是通过在室温下在CH 3 CN中存在二氮配体的情况下，CuI与Ruppert's试剂（Me 3 SiCF 3），KF和元素硒的反应来合成三氟甲基硒化铜（I）家族。温度。试剂[Cu（bpy）（SeCF 3）] 2被证明对多种（杂）芳基卤化物和烷基卤化物的亲核三氟甲基硫醚化反应具有空气稳定性和高效性。该方法代表了构建三氟甲基硒烯酸酯化合物的强大方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201303934

文献信息

• Nickel-Catalyzed Trifluoromethylselenolation of Aryl Halides Using the Readily Available [Me₄N][SeCF₃] Salt
  作者：Jia-Bin Han、Tao Dong、David A. Vicic、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01839

  日期：2017.7.21

  efficient method for the construction of aryl trifluoromethyl selenoethers from the corresponding aryl halides in the presence of Ni(COD)2 and an appropriate ligand is reported. Various aryl iodides, bromides, and chlorides were smoothly converted in this reaction by simply varying the ligand, which afforded aryl and heteroaryl trifluoromethyl selenoethers in good to almost quantitative yields. The reaction

  在Ni（COD）2存在下由相应的芳基卤化物构建芳基三氟甲基硒醚的便捷有效方法并报道了合适的配体。通过简单地改变配体，各种芳基碘化物，溴化物和氯化物就可以在该反应中平稳地转化，从而以良好或几乎定量的产率提供了芳基和杂芳基三氟甲基硒醚。该反应也适用于药物样分子的合成。这项工作是有关芳基氯的三氟甲基硒化的第一份报告。本发明的镍催化方法的优点包括温和的反应条件，良好的官能团耐受性，廉价的试剂，易于操作以及不使用额外的添加剂。该方案允许直接和可靠地获得三氟甲基硒化物，而三氟甲基硒化物是新药和农用化学品的潜在筛选候选物。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkyl Halides: The Silver Effect in Transmetalation
  作者：Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Yuguang Wang、T. S. Andy Hor、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/ol403406y

  日期：2014.1.17

  A catalytic trifluoromethylselenolation of aryl and alkyl halides by a Cu(I) catalyst has been developed. A key intermediate, [(phen)Cu(SeCF3)]2 (5) was successfully isolated and characterized by X-ray diffraction. The important role of silver in the transmetalation process during the catalytic cycle was elucidated. A wide range of trifluoromethylselanes have been prepared from readily available starting

  已经开发了通过Cu（I）催化剂催化芳基和烷基卤化物的三氟甲基硒化反应。关键中间体[（phen）Cu（SeCF 3）] 2（5）已成功分离，并通过X射线衍射进行了表征。阐明了银在催化循环过程中的过渡金属化过程中的重要作用。已经从容易获得的起始原料通过耐受各种重要官能团的方法制备了多种三氟甲基硒烷。
• Visible‐Light‐Mediated Metal‐Free Synthesis of Trifluoromethylselenolated Arenes
  作者：Clément Ghiazza、Vincent Debrauwer、Cyrille Monnereau、Lhoussain Khrouz、Maurice Médebielle、Thierry Billard、Anis Tlili

  DOI：10.1002/anie.201806165

  日期：2018.9.3

  olated arenes under metal‐free conditions is reported. The use of an organic photocatalyst enables the trifluoromethylselenolation of arene diazonium salts using the shelf‐stable reagent trifluoromethyl tolueneselenosulfonate at room temperature. The reaction does not require the presence of any additives and shows high functional‐group tolerance, covering a very broad range of starting materials.

  据报道在无金属条件下首次可见光介导的三氟甲基硒化芳烃的合成。使用有机光催化剂可以在室温下使用稳定的试剂三氟甲基甲苯硒代磺酸盐对芳烃重氮盐进行三氟甲基硒化。该反应不需要任何添加剂，并且显示出很高的官能团耐受性，涵盖了非常广泛的起始原料。机械研究，包括EPR光谱，发光研究和循环伏安法，可以合理化反应机理。
• Highly Efficient CSeCF₃Coupling of Aryl Iodides Enabled by an Air-Stable Dinuclear Pd^ICatalyst
  作者：Marialuisa Aufiero、Theresa Sperger、Althea S.-K. Tsang、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201503388

  日期：2015.8.24

  of catalysis at dinuclear PdI sites, we herein report the application of this concept to the realization of the first catalytic method to convert aryl iodides into the corresponding ArSeCF3 compounds. Highly efficient CSeCF3 coupling of a range of aryl iodides was achieved, enabled by an air‐, moisture‐, and thermally stable dinuclear PdI catalyst. The novel SeCF3‐bridged dinuclear PdI complex 3 was

  基于我们最近在双核Pd I位点上的催化公开，我们在此报告了该概念在实现将碘代芳烃转化为相应的ArSECF 3化合物的第一种催化方法中的应用。高度高效的C  SECF 3的范围内的芳基碘化物的耦合达到了，能够通过一个空气，湿气，和热稳定的双核的Pd我催化剂。分离了新型的SECF 3桥联双核Pd I配合物3，对其催化能力进行了研究，并证明是可回收的。提供了实验和计算数据以支持双核Pd I催化。
• Electrophilic Trifluoromethyl- and Fluoroalkylselenolation of Organometallic Reagents
  作者：Quentin Glenadel、Ermal Ismalaj、Thierry Billard

  DOI：10.1002/ejoc.201601526

  日期：2017.1.18

  Fluoroalkylseleno groups are emerging groups that still suffer from a lack of efficient methods for introduction onto organic molecules. Herein, we describe an efficient method to perform reactions between in situ formed fluoroalkaneselenyl chlorides and organometallic reagents. With this strategy, various fluoroalkylselenolated molecules were easily obtained. Furthermore, the Hansch parameter of the

  氟烷基硒基团是新兴的基团，仍然缺乏将其引入有机分子的有效方法。在此，我们描述了一种在原位形成的氟代链烷烯基氯化物和有机金属试剂之间进行反应的有效方法。通过这种策略，很容易获得各种氟烷基硒化分子。此外，首次确定了CF3Se组的Hansch参数。