((2S,3S)-(pyridin-3-yl)piperidin-3-yl)methanol | 1440009-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ((2S,3S)-(pyridin-3-yl)piperidin-3-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-2-pyridin-3-ylpiperidin-3-yl]methanol
• CAS: 1440009-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: LNSABINVBVTDEB-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-3-yl)piperidin-3-yl)methanol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到((2S,3S)-(pyridin-3-yl)piperidin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化曼尼希还原环化进行的高对映选择性[4 + 2]环化：一锅合成功能化的哌啶。

  摘要：

  报道了一种新的方法，可以通过正式的[4 + 2]环加成反应从N-PMP亚胺和戊二醛水溶液一锅合成2，3-取代的哌啶。该反应涉及高产率（高达90％）和优异的对映选择性（高达> 99％）的有机催化直接曼尼希反应-还原环化反应。该方法的实用性也以克为单位以及通过合成官能化的（-）-天麻碱得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c3cc42431f