7(12H)-naphtho<2,1,8a,8-qra>naphthacenone | 100790-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 7(12H)-naphtho<2,1,8a,8-qra>naphthacenone
• 英文别名: hexacyclo[14.6.2.02,11.04,9.013,23.020,24]tetracosa-1(23),2(11),4,6,8,12,14,16(24),17,19,21-undecaen-10-one
• CAS: 100790-95-2
• 化学式: C₂₄H₁₄O
• 分子量: 318.375
• InChiKey: GPUGYPIWGAEIFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  555.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7(12H)-naphtho<2,1,8a,8-qra>naphthacenone 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到萘[2,3-a]芘
  参考文献：
  名称：

  通过氢碘酸和红磷介导的 2-（杂）芳酰基苯甲酸或 3-（杂）芳基苯酞的还原环化合成环芳烃和杂芳烃

  摘要：

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588337
• 作为产物：
  描述：

  2-pyren-1-ylmethyl-benzoic acid 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7(12H)-naphtho<2,1,8a,8-qra>naphthacenone
  参考文献：
  名称：

  通过氢碘酸和红磷介导的 2-（杂）芳酰基苯甲酸或 3-（杂）芳基苯酞的还原环化合成环芳烃和杂芳烃

  摘要：

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588337

文献信息

• Isobenzofuran-aryne cycloadducts: formation and regioselective conversion to anthrones and substituted polycyclic aromatics
  作者：Jill Netka、Stephen L. Crump、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00358a007

  日期：1986.4
• NETKA J.; CRUMP S. L.; RICKBORN B., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 8, 1189-1199
  作者：NETKA J.、 CRUMP S. L.、 RICKBORN B.

  DOI：——

  日期：——