methyl onate | 117012-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: methyl onate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 117012-15-4；117066-02-1
• 化学式: C₄₀H₄₈N₄O₂₀
• 分子量: 904.836
• InChiKey: AEGACNXMOIMBII-HEVAVRNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  303
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl onate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到ammonium onate
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids. XI. Synthesis of 2-O-glycosyl derivatives of N-acetylneuraminic acid.

  摘要：

  甲基N-乙酰基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2-脱氧-β-D-神经氨酸（2）与2',3'-二-O-乙酰基肌苷（1）和2',3'-二-O-乙酰基-N-苯甲酰胞苷（8）在Koenigs-KOnorr类反应条件下的反应分别得到相应的（2→5）连接二糖核苷酸类似物，产率分别为31%和23%。这些核苷酸5'-N-乙酰神经氨酸类似物通过皂化或氨解转化为最终目标化合物。通过分析质子核磁共振（1H-NMR）光谱和测量（2→5）糖苷键的水解速率，证实了这些化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.914
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2',3'-diacetyl-N⁴-benzoylcytidine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13.5%的产率得到methyl onate
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids. XI. Synthesis of 2-O-glycosyl derivatives of N-acetylneuraminic acid.

  摘要：

  甲基N-乙酰基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2-脱氧-β-D-神经氨酸（2）与2',3'-二-O-乙酰基肌苷（1）和2',3'-二-O-乙酰基-N-苯甲酰胞苷（8）在Koenigs-KOnorr类反应条件下的反应分别得到相应的（2→5）连接二糖核苷酸类似物，产率分别为31%和23%。这些核苷酸5'-N-乙酰神经氨酸类似物通过皂化或氨解转化为最终目标化合物。通过分析质子核磁共振（1H-NMR）光谱和测量（2→5）糖苷键的水解速率，证实了这些化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.914