3-(3,5-bis(octyloxy)benzyloxy)-3-oxopropanoic acid | 220791-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-bis(octyloxy)benzyloxy)-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3,5-dioctyloxybenzyl hydrogen malonate；3-[(3,5-Dioctoxyphenyl)methoxy]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 220791-14-0
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆
• 分子量: 450.616
• InChiKey: PGFNTLCLTGUQCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl [3,5-bis(hydroxymethyl)phenoxy]acetate 、 3-(3,5-bis(octyloxy)benzyloxy)-3-oxopropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到5-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethoxy]-1,3-phenylenebis(methylene) bis{[3,5-bis(octyloxy)phenyl]methyl} dipropanedioate
  参考文献：
  名称：

  两亲富勒烯衍生物的合成及其在朗缪尔和朗缪尔-布洛杰特薄膜中的结合

  摘要：

  通过用丙二酸单酯 5-7 酯化获得的丙二酸酯或双丙二酸酯衍生物对 [5,6] 富勒烯-C60-Ih (C60) 进行官能化制备各种两亲富勒烯衍生物。环丙富勒烯 10 是通过将 6 的羧酸官能团保护为叔丁酯，然后将 Bingel 添加到 C60 和脱保护步骤（方案 2）而获得的。还尝试在宾格尔条件下直接由丙二酸单酯 6 制备 10。令人惊讶的是，形成了相应的 3'-iodo-3'H-cyclopropa[1,9][5,6]fullerene-C60-Ih-3'-carboxylate 11 而不是 10（方案 3）。通过分别从丙二酸单酯 13 和 14 制备 15 和 16 证实了这种新反应的一般特征（方案 4）。所有其他两亲富勒烯衍生物都是利用 Diederich 及其同事开发的多功能区域选择性反应制备的，该反应通过在 C 球上与双丙二酸衍生物在双宾格尔中的环化反应生成 C60 的大环双加合物环丙烷化。分别由二醇

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<288::aid-hlca288>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3,5-bis(octyloxy)benzyloxy)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  定义明确的侧链富勒烯聚合物的合成及其自聚集行为的研究

  摘要：

  单炔基官能化的富勒烯是从原始富勒烯（C 60）开始精确合成的，并通过多种技术进行了表征。然后，通过可逆的加成断裂链转移聚合将甲基丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸6-叠氮基己基酯进行无规共聚，以建立分子量和共聚物组成均受控的聚合物主链。最终，这两个部分通过铜介导的点击反应共价组装成一系列定义明确的侧链富勒烯聚合物（SFP），并通过傅里叶变换红外光谱和11 H NMR。所得聚合物的富勒烯含量是通过热重分析和紫外可见光谱法估算的，表明在大多数样品中转化率均较高。SFP的形态研究是在溶液中和在固体基质上进行的。凝胶渗透色谱和动态光散射分析均检测到非常有趣的自聚集行为。此外，根据富勒烯含量和聚合物链长，这些聚合物的扫描电子显微镜图像显示出各种超分子纳米粒子组装体和类晶体簇。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，3572–3582

  DOI：

  10.1002/pola.26748

文献信息

• Fullerodendrons: synthesis, electrochemistry and reduction in the electrospray source for mass spectrometry analysis
  作者：Delphine Felder、He´lène Nierengarten、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Emmanuelle Leize、Jean-François Nicoud、Maurice Gross、Alain Van Dorsselaer、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1039/b003345f

  日期：——

  The synthesis of fullerene-functionalized dendritic branches (fullerodendrons) containing C60 spheres at each branching unit has been carried out by a convergent approach using successive esterification and deprotection steps. The tert-butyl protected fullerodendrons containing one, three or seven methanofullerene subunits can be characterized by ESMS owing to their reduction in the electrospray source

  在每个支化单元上含有C 60球的富勒烯官能化的树枝状支链（富勒烯树枝状）的合成已通过收敛方法使用连续的酯化和脱保护步骤进行。由于其电喷雾源的减少，可以通过ESMS表征包含1、3或7个甲亚甲基富勒烯亚单位的叔丁基保护的全芳纶。MS对还原物种的分析还证实，如它们的电化学行为所示，最高世代的全十二碳烯中的所有亚甲基富勒烯亚基均表现为独立的氧化还原中心。
• Preparation of dendrons with peripheral fullerene units
  作者：Jean-François Nierengarten、Delphine Felder、Jean-François Nicoud

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02378-8

  日期：1999.1

  Highly soluble dendritic branches with fullerene subunits at the periphery and a carboxylic acid function at the focal point have been prepared by a convergent approach, using successive DCC-mediated esterifications followed by cleavage of a t-butyl ester moiety under acidic conditions. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Methanofullerene-functionalized dendritic branches
  作者：Jean-François Nierengarten、Delphine Felder、Jean-François Nicoud

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01996-6

  日期：2000.1

  Fullerene-functionalized dendrons containing a C-60 Sphere at each branching unit have been prepared by a convergent approach using successive DCC-mediated esterifications followed by cleavage of a t-butyl ester moiety under acidic conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.