1-(3-Methanesulfonylphenyl)ethan-1-amine | 1191948-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Methanesulfonylphenyl)ethan-1-amine
• 英文别名: 1-(3-methylsulfonylphenyl)ethanamine
• CAS: 1191948-14-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: OZXBHQHDKSSLMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methanesulfonylphenyl)ethan-1-amine 、 2-cyano-2-(3,4-dichloro-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetamide 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 以40%的产率得到5-chloro-2-imino-1-(1-(3-(methylsulfonyl)phenyl)ethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现5-氯-1-（5-氯-2-（甲基磺酰基）苄基）-2-亚氨基-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺（TAK-259）作为新型，选择性和口服活性α1D肾上腺素受体拮抗剂具有抗尿频作用：减少人类以太相关基因（hERG）的责任

  摘要：

  衍生物的新型结构类亚氨基吡啶的1被确定为一个有效的和选择性的人α 1D肾上腺素受体（α 1D肾上腺素能受体;α 1D -AR）拮抗剂对α 1A -和α 1B -AR通过一个内部化合物文库的筛选。通过初步的结构-活性关系研究，我们发现铅化合物9m具有hERG K +通道依赖性。为了开发具有降低的hERG K +通道抑制作用的类似物，采用了定点诱变和对接研究的组合。进一步的优化导致发现了（R）-9s和9u在膀胱出口梗阻的大鼠中通过膀胱剥离试验显示出拮抗活性，并且在大鼠中改善了膀胱炎引起的尿频。最终，选择9u作为临床候选药物。这是首次研究表明亚氨基吡啶衍生物的效用作为选择性α 1D -AR拮抗剂和评估其体内效果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01528