2-cyano-2-(3,4-dichloro-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetamide | 70097-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-cyano-2-(3,4-dichloro-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetamide
• 英文别名: cyano-(3,4-dichloro-5-oxo-2,5-dihydro-[2]furyl)-acetic acid amide；Cyan-(3,4-dichlor-5-oxo-2,5-dihydro-[2]furyl)-essigsaeure-amid；2-Cyano-2-(3,4-dichloro-5(2H)-oxo-2-furyl)acetamide；2-cyano-2-(3,4-dichloro-5-oxo-2H-furan-2-yl)acetamide
• CAS: 70097-69-7
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 235.026
• InChiKey: USDKWYVXJMNBFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-(3,4-dichloro-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetamide 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-1-((1R)-(3-cyanophenyl)ethyl)-2-imino-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  EP2269989

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  mucochloric acid 、 氰乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-cyano-2-(3,4-dichloro-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  EP2269989

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Iminopyridine Derivatives and Use Thereof
  申请人：YOSHIDA MASATO

  公开号：US20090270393A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention aims to provide an iminopyridine derivative compound having an α 1D adrenergic receptor antagonistic action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a lower urinary tract disease and the like. The present invention provides a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种具有α1D肾上腺素受体拮抗作用的咪唑啉衍生物化合物，该化合物可用作预防或治疗下尿路疾病等疾病的药剂。本发明提供了一种由下式表示的化合物或其盐：其中每个符号如规范中定义。
• Discovery of 5-Chloro-1-(5-chloro-2-(methylsulfonyl)benzyl)-2-imino-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide (TAK-259) as a Novel, Selective, and Orally Active α_1D Adrenoceptor Antagonist with Antiurinary Frequency Effects: Reducing Human Ether-a-go-go-Related Gene (hERG) Liabilities
  作者：Nobuki Sakauchi、Yasuhisa Kohara、Ayumu Sato、Tomohiko Suzaki、Yumi Imai、Yuichi Okabe、Shigemitsu Imai、Reiko Saikawa、Hiroshi Nagabukuro、Haruhiko Kuno、Hisashi Fujita、Izumi Kamo、Masato Yoshida

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01528

  日期：2016.4.14

  structural class of iminopyridine derivative 1 was identified as a potent and selective human α1D adrenoceptor (α1D adrenergic receptor; α1D-AR) antagonist against α1A- and α1B-AR through screening of an in-house compound library. From initial structure–activity relationship studies, we found lead compound 9m with hERG K+ channel liability. To develop analogues with reduced hERG K+ channel inhibition, a combination

  衍生物的新型结构类亚氨基吡啶的1被确定为一个有效的和选择性的人α 1D肾上腺素受体（α 1D肾上腺素能受体;α 1D -AR）拮抗剂对α 1A -和α 1B -AR通过一个内部化合物文库的筛选。通过初步的结构-活性关系研究，我们发现铅化合物9m具有hERG K +通道依赖性。为了开发具有降低的hERG K +通道抑制作用的类似物，采用了定点诱变和对接研究的组合。进一步的优化导致发现了（R）-9s和9u在膀胱出口梗阻的大鼠中通过膀胱剥离试验显示出拮抗活性，并且在大鼠中改善了膀胱炎引起的尿频。最终，选择9u作为临床候选药物。这是首次研究表明亚氨基吡啶衍生物的效用作为选择性α 1D -AR拮抗剂和评估其体内效果。
• IMINOPYRIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2077262A1

  公开（公告）日：2009-07-08

  Provided are an iminopyridine derivative having a selective α1D adrenergic receptor antagonistic action and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a lower urinary tract disease and the like, and a screening method for a compound having an α1D adrenergic receptor antagonistic action. An α1D adrenergic receptor antagonist containing a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, and a method of screening for an agent having an α1D adrenergic receptor antagonistic action for the prophylaxis or treatment of a lower urinary tract disease, which includes measuring the bladder smooth muscle tension of rats with bladder outlet obstruction.

  提供了一种具有选择性α1D肾上腺素能受体拮抗作用的咪唑吡啶衍生物，可用作预防或治疗下尿路疾病等药物，以及一种筛选具有α1D肾上腺素能受体拮抗作用的化合物的方法。该α1D肾上腺素能受体拮抗剂包含由下式表示的化合物或其盐：其中，每个符号如规范中所定义。该方法包括测量具有膀胱出口梗阻的大鼠膀胱平滑肌张力的药物，用于预防或治疗下尿路疾病的α1D肾上腺素能受体拮抗剂的筛选方法。
• Iminopyridine Derivative and Use Thereof
  申请人：Yoshida Masato

  公开号：US20100016315A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Provided are an iminopyridine derivative having a selective α 1D adrenergic receptor antagonistic action and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a lower urinary tract disease and the like, and a screening method for a compound having an α 1D adrenergic receptor antagonistic action. An α 1D adrenergic receptor antagonist containing a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, and a method of screening for an agent having an α 1D adrenergic receptor antagonistic action for the prophylaxis or treatment of a lower urinary tract disease, which includes measuring the bladder smooth muscle tension of rats with bladder outlet obstruction.

  提供了一种具有选择性α1D肾上腺素受体拮抗作用的咪唑吡啶衍生物，可用作预防或治疗下尿路疾病等药物，以及一种筛选具有α1D肾上腺素受体拮抗作用的化合物的方法。一种含有以下式子所表示的化合物或其盐的α1D肾上腺素受体拮抗剂：其中每个符号如规范中所定义，以及一种筛选用于预防或治疗下尿路疾病的具有α1D肾上腺素受体拮抗作用的药物的方法，该方法包括测量具有膀胱出口梗阻的大鼠膀胱平滑肌张力。
• Iminopyridine derivatives and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07982044B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  The present invention aims to provide an iminopyridine derivative compound having an α1D adrenergic receptor antagonistic action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a lower urinary tract disease and the like. The present invention provides a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种具有α1D肾上腺素受体拮抗作用的咪唑吡啶衍生物化合物，其可用作预防或治疗下尿路疾病等药物。本发明提供了一种由式所表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其盐。