10-((Z)-N-methyl-2-bromobut-2-enamido)-5-(phenylsulfonyl)-9,10-dihydro-6H-cyclohepta[b]indole | 1379799-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-((Z)-N-methyl-2-bromobut-2-enamido)-5-(phenylsulfonyl)-9,10-dihydro-6H-cyclohepta[b]indole
• 英文别名: (Z)-N-[5-(benzenesulfonyl)-9,10-dihydro-6H-cyclohepta[b]indol-10-yl]-2-bromo-N-methylbut-2-enamide
• CAS: 1379799-60-6
• 化学式: C₂₄H₂₃BrN₂O₃S
• 分子量: 499.428
• InChiKey: CRQDHTJJTTWIMQ-OQOIWIOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-((Z)-N-methyl-2-bromobut-2-enamido)-5-(phenylsulfonyl)-9,10-dihydro-6H-cyclohepta[b]indole 在 palladium diacetate 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到4-(E)-ethylidene-2-methyl-3-oxo-8-(phenylsulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-methano-1H-azonino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Sequential ring-closing metathesis–vinyl halide Heck cyclization reactions: access to the tetracyclic ring system of ervitsine

  摘要：

  A chemoselective indole-templated ring-closing metathesis is used to assemble the cyclohepta[b]indole substructure of the indole alkaloid ervitsine. A subsequent intramolecular Heck coupling of the resulting alkene functionality with an amino-tethered vinyl halide accomplishes the closure of the unique 2-azabicyclo[4.3.1]decane framework of the alkaloid with concomitant incorporation of the exocyclic E-ethylidene substituent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.022
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 10-((Z)-N-methyl-2-bromobut-2-enamido)-5-(phenylsulfonyl)-9,10-dihydro-6H-cyclohepta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  Sequential ring-closing metathesis–vinyl halide Heck cyclization reactions: access to the tetracyclic ring system of ervitsine

  摘要：

  A chemoselective indole-templated ring-closing metathesis is used to assemble the cyclohepta[b]indole substructure of the indole alkaloid ervitsine. A subsequent intramolecular Heck coupling of the resulting alkene functionality with an amino-tethered vinyl halide accomplishes the closure of the unique 2-azabicyclo[4.3.1]decane framework of the alkaloid with concomitant incorporation of the exocyclic E-ethylidene substituent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.022