N-3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>-(R)-tryptophyl>-(S)-phenylalanine methyl ester | 139657-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>-(R)-tryptophyl>-(S)-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-{N-[(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-yloxy)carbonyl]-(R)-tryptophyl}-(S)-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2R)-2-(2-adamantyloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 139657-19-5
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₅
• 分子量: 543.663
• InChiKey: AROHJZPKZFUJOO-PYTLUULCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>-(R)-tryptophyl>-(S)-phenylalanine methyl ester 在 2,4-双(苯硫基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷 2,4-二硫化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到(R)-N-<3-(1H-indol-3-yl)-1-thioxo-2-<<(tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>propyl>-(S)-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰胺键替代物被纳入CCK-B选择性“二肽”中。

  摘要：

  本文描述了一系列化合物的化学合成以及CCK-B和CCK-A受体的结合亲和力，其中CCK-B“二肽”配体三环[3.3.1.1（3,7）] dec- 2-基[R-（R *，S *）]-[2-[[1-（羟甲基）-2-苯乙基]氨基] -1-（1H-吲哚-3-基甲基）-2-氧代乙基] carb酸酯（4）（CCK-B IC50 = 852 nM）和三环[3.3.1.1（3,7）] dec-2-基（R）-[1-（1H-吲哚-3-基甲基）-1-甲基-2-氧代-2-[[（2-苯基乙基）氨基]乙基]氨基甲酸酯（23）（CCK-B IC50 = 32 nM）被11种不同的酰胺替代物取代。这些替代物是亚甲基氨基（CH2NH），反向酰胺（NHCO），酯（COO），N-甲基酰胺（CONMe），硫代酰胺（CSNH），N-乙酰基亚甲基氨基（CH2NAc），顺式双键（CHCH） ），乙烯（CH2CH2），硫醇酯（COS），羟基乙烯（CHOHCH2）和4

  DOI：

  10.1021/jm00086a017
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 N-3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>-(R)-tryptophyl>-(S)-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰胺键替代物被纳入CCK-B选择性“二肽”中。

  摘要：

  本文描述了一系列化合物的化学合成以及CCK-B和CCK-A受体的结合亲和力，其中CCK-B“二肽”配体三环[3.3.1.1（3,7）] dec- 2-基[R-（R *，S *）]-[2-[[1-（羟甲基）-2-苯乙基]氨基] -1-（1H-吲哚-3-基甲基）-2-氧代乙基] carb酸酯（4）（CCK-B IC50 = 852 nM）和三环[3.3.1.1（3,7）] dec-2-基（R）-[1-（1H-吲哚-3-基甲基）-1-甲基-2-氧代-2-[[（2-苯基乙基）氨基]乙基]氨基甲酸酯（23）（CCK-B IC50 = 32 nM）被11种不同的酰胺替代物取代。这些替代物是亚甲基氨基（CH2NH），反向酰胺（NHCO），酯（COO），N-甲基酰胺（CONMe），硫代酰胺（CSNH），N-乙酰基亚甲基氨基（CH2NAc），顺式双键（CHCH） ），乙烯（CH2CH2），硫醇酯（COS），羟基乙烯（CHOHCH2）和4

  DOI：

  10.1021/jm00086a017