2-amino-6-(1H-indol-3-yl)-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile | 1595251-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(1H-indol-3-yl)-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1595251-11-8
• 化学式: C₂₁H₁₂N₆O₂
• 分子量: 380.365
• InChiKey: FHBLAADATDYEQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 盐酸硫胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到2-amino-6-(1H-indol-3-yl)-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An eco-compatible multicomponent strategy for the synthesis of new 2-amino-6-(1H-indol-3-yl)-4-arylpyridine-3,5-dicarbonitriles in aqueous micellar medium promoted by thiamine-hydrochloride

  摘要：

  A thiamine hydrochloride (VB1) accelerated, one-pot synthesis of 2-amino-6-(1H-indol-3-yl)-4-arylpyridine-3,5-dicarbonitriles was achieved via four-component reaction of 3-cyanoacetyl indole, aromatic aldehydes, ammonium acetate, and malononitrile in aqueous micellar conditions by a Knoevenagel condensation reaction followed by Michael-addition, which upon cyclization and dehydration yielded the corresponding product in excellent proportion. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.050