2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine hydrochloride | 112610-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine hydrochloride
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydrobenzoazepinium hydrochloride；2,3,4,5-tetrahydro-1H-benz[b]azepine; hydrochloride；2,3,4,5-Tetrahydro-1H-benz[b]azepin; Hydrochlorid；2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine;hydrochloride
• CAS: 112610-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N*ClH
• 分子量: 183.681
• InChiKey: AESTUMJPPFCEJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine hydrochloride 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 N-(1-p-tolylethylsulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzoazepine
  参考文献：
  名称：

  钯和2,2,6,6-四甲基哌啶·ZnCl·LiCl碱和芳基溴化物催化的砜和磺酰胺单选择性α-芳基化

  摘要：

  已经开发了钯和广泛范围的芳基溴化物催化的砜和磺酰胺的Negishi型α-芳基化反应。使用tmp·ZnCl·LiCl碱（tmp：2,2,6,6-四甲基哌啶）将基体选择性地金属化，并在由Pd（dba）2生成的催化剂体系存在下交叉偶联和XPhos。缺电子，富电子和杂环芳基溴化物已成功交叉偶联，敏感的官能团具有良好的耐受性。简单的芳基溴化物在60°C的THF中转化过夜，而杂芳基溴化物则在微波反应器中在130°C的2小时内有效偶联。以良好的产率获得了所需的单芳基化的α-支化的苄基砜和磺酰胺，并且未检测到过芳基化。该程序是并行药物化学中后期功能化的理想选择。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01062

文献信息

• Palladium Catalyzed Monoselective α-Arylation of Sulfones and Sulfonamides with 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine·ZnCl·LiCl Base and Aryl Bromides
  作者：Thomas Knauber、Joseph Tucker

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01062

  日期：2016.7.1

  Negishi-type α-arylation of sulfones and sulfonamides with a broad range of aryl bromides has been developed. The substrates are selectively metalated in situ with tmp·ZnCl·LiCl base (tmp: 2,2,6,6-tetramethylpiperidine) and cross-coupled in the presence of a catalyst system that is generated from Pd(dba)2 and XPhos. Electron-deficient, electron-rich, and heterocyclic aryl bromides have been successfully

  已经开发了钯和广泛范围的芳基溴化物催化的砜和磺酰胺的Negishi型α-芳基化反应。使用tmp·ZnCl·LiCl碱（tmp：2,2,6,6-四甲基哌啶）将基体选择性地金属化，并在由Pd（dba）2生成的催化剂体系存在下交叉偶联和XPhos。缺电子，富电子和杂环芳基溴化物已成功交叉偶联，敏感的官能团具有良好的耐受性。简单的芳基溴化物在60°C的THF中转化过夜，而杂芳基溴化物则在微波反应器中在130°C的2小时内有效偶联。以良好的产率获得了所需的单芳基化的α-支化的苄基砜和磺酰胺，并且未检测到过芳基化。该程序是并行药物化学中后期功能化的理想选择。