(1S,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid | 366483-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-2-benzyloxycarbonylamino-cyclohex-2-ene-carboxylic acid；(1S,2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 366483-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: VCDSMKLMRKEPCV-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 叔丁醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1S,2S,3R,4S)-2-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxy-cyclohexane-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder方法制备环官能化的环状β-氨基酸

  摘要：

  与氨基二烯1和去对称的富马酸酯8的催化不对称Diels-Alder反应用于有效地获得二羟基化的顺式和反式氨基环己烷β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01576-8
• 作为产物：
  描述：

  (1e)-1,3-丁二烯氨基甲酸苄酯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 phenylalanine-derived imidazolinone 、 碳酸氢钠 、 异丁烯 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder方法制备环官能化的环状β-氨基酸

  摘要：

  与氨基二烯1和去对称的富马酸酯8的催化不对称Diels-Alder反应用于有效地获得二羟基化的顺式和反式氨基环己烷β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01576-8

文献信息

• (R)-(4-(Benzyloxycarbonylphenyl)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-pyrrolidinone) acrylate derivative as a chiral dienophile for the synthesis of enantiopure 2-aminocyclohexane carboxylic acids
  作者：Monique Calmès、Claude Didierjean、Jean Martinez、Olivier Songis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.024

  日期：2005.6

  An asymmetric Diels-Alder reaction between the enantiopure (R)-benzyl-4-(3-acryloyloxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)-benzoate (R)-2 and the N-Z-aminodiene 3 proceeded with total endo diastereoselectivity and was facially controlled in favour of the (3'R,1R,2S)-adduct. The two adducts obtained, 4 (the main compound) and 5, were isolated pure after Column chromatography on silica gel. Their LiOH hydrolysis followed by palladium-catalyzed hydrogenation of the double bond concomitant with hydrogenolysis of the carbamate moiety yielded the enantiopure cis-2-aminocyclohexane carboxylic acids (1R,2S)-8 and (1S,2R)-8. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.