prop-2-en-1-yl (2R)-3-(benzyloxy)-2-[(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-methylbutanoyl)amino]butanoate | 1613724-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-en-1-yl (2R)-3-(benzyloxy)-2-[(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-methylbutanoyl)amino]butanoate
• CAS: 1613724-81-4
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₆
• 分子量: 448.56
• InChiKey: VIRXWVUJMLSQBC-HOJAQTOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-en-1-yl (2R)-3-(benzyloxy)-2-[(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-methylbutanoyl)amino]butanoate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.65h， 生成 (6S,12R)-18-[(1S)-1-(benzyloxy)ethyl]-6-[(benzyloxy)methyl]-11-hydroxy-2,2,10,12-tetramethyl-4,7,13,16-tetraoxo-15-(propan-2-yl)-9-tridecyl-3,8-dioxa-5,14,17-triazanonadecan-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B和B3的正式全合成

  摘要：

  Stevastelins B和B3的正式全合成（分别为2和4）已通过高度对映体控制的Lewis酸催化的非羟醛方法完成，获得了顺式羟醛产物和温控的硼氢化氧化反应，以构建四个连续的立体异构中心。其他关键反应包括Sharpless不对称环氧化，大内酯化和大内酰胺化，以构建核心骨架2和4。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300255
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 Allyl O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threoninate 在 三氟乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.15h， 以92%的产率得到prop-2-en-1-yl (2R)-3-(benzyloxy)-2-[(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-methylbutanoyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B和B3的正式全合成

  摘要：

  Stevastelins B和B3的正式全合成（分别为2和4）已通过高度对映体控制的Lewis酸催化的非羟醛方法完成，获得了顺式羟醛产物和温控的硼氢化氧化反应，以构建四个连续的立体异构中心。其他关键反应包括Sharpless不对称环氧化，大内酯化和大内酰胺化，以构建核心骨架2和4。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300255