(S)-2-(4-oxocyclopent-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 1428870-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-oxocyclopent-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: (S)-4-phthalimidocyclopent-2-enone；(S)-4-phthalimidylcyclopent-2-enone；2-[(1S)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1428870-97-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: NCCODYJPJIRNBS-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二酮,1,5-二氯 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (S)-2-(4-oxocyclopent-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched 4-Hydroxy-2-cyclopentenones

  摘要：

  Protected 4-hydroxycyclopentenones (4-HCPs) constitute an important class of intermediates in chemical synthesis. A route to this class of compound has been developed. Key steps include Noyori reduction (which establishes the stereochemistry of the product), ring-closing metathesis, and simple functional group conversions to provide a set of substituted 4-HCPs in either enantiomeric form.

  DOI：

  10.1021/jo402539p

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-Heterosubstituted Cyclopentenones
  作者：Kathrin Ulbrich、Peter Kreitmeier、Tirayut Vilaivan、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/jo400409f

  日期：2013.4.19

  Racemic 4-hydroxycyclopentenone, readily derived from furfuryl alcohol, can be transformed via its O-Boc derivative to 4-acyloxy, 4-aryloxy-, 4-amino-, or 4-thio-substituted cyclopentenones with high enantioselectivity by palladium-catalyzed kinetic resolution via nucleophilic allylic substitutions. Applying this methodology, a short formal synthesis of ent-noraristeromycin was readily accomplished

  易于衍生自糠醇的外消旋4-羟基环戊烯酮可通过其O -Boc衍生物通过钯催化的动力学以高对映体选择性转化为4-酰氧基，4-芳氧基-，4-氨基-或4-硫基取代的环戊烯亲核烯丙基取代解决。应用这种方法，短正式合成耳鼻喉科-noraristeromycin容易地完成。