(3S,4R,5R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethyloct-1-yn-4-ol | 1426447-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethyloct-1-yn-4-ol
• CAS: 1426447-31-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: LGMIJDZSYCAQOF-BYNSBNAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethyloct-1-yn-4-ol 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (R)-(3R,4S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-4,6-dimethyloct-7-yn-3-yl 2-((2S,4S,5R,6S)-6-((S)-but-3-en-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C 键形成转移氢化全合成 6-脱氧赤藓糖醇 B

  摘要：

  14 元大环内酯 6-脱氧赤藓糖醇 B 以 14 个步骤（最长的线性序列）和 20 个总步骤制备。通过转移氢化进行醇 CH-巴豆化的两种不同方法首次在靶向合成中得到应用。烯炔复分解用于形成 14 元环。目前的方法代表了迄今为止报道的任何赤藓糖苷最简洁的结构。

  DOI：

  10.1021/ja4008722
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentanal 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R,5R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethyloct-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C 键形成转移氢化全合成 6-脱氧赤藓糖醇 B

  摘要：

  14 元大环内酯 6-脱氧赤藓糖醇 B 以 14 个步骤（最长的线性序列）和 20 个总步骤制备。通过转移氢化进行醇 CH-巴豆化的两种不同方法首次在靶向合成中得到应用。烯炔复分解用于形成 14 元环。目前的方法代表了迄今为止报道的任何赤藓糖苷最简洁的结构。

  DOI：

  10.1021/ja4008722