Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-benzyloxy-3-hexadecyloxy-propoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 82002-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-benzyloxy-3-hexadecyloxy-propoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 82002-26-4
• 化学式: C₄₀H₆₄O₁₂
• 分子量: 736.941
• InChiKey: HHXCPAQMEVIXFN-OZZVLMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-benzyloxy-3-hexadecyloxy-propoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以99%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3-hexadecyloxy-2-hydroxy-propoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成糖基甘油酯的新方法——1-烷氧基-3-羟基丙酮糖苷的立体选择性还原——

  摘要：

  1-十六烷氧基-3-羟基丙酮的糖苷由1-卤糖和1-O-十六烷基-2-O-苄基甘油制备。通过使用 L-Selectride 进行立体选择性还原，将糖苷转化为相应的醇，即合成糖基甘油酯的前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.433
• 作为产物：
  描述：

  2-O-Benzyl-1-O-hexadecyl-3-O-trityl-glycerin 在 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-benzyloxy-3-hexadecyloxy-propoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成糖基甘油酯的新方法——1-烷氧基-3-羟基丙酮糖苷的立体选择性还原——

  摘要：

  1-十六烷氧基-3-羟基丙酮的糖苷由1-卤糖和1-O-十六烷基-2-O-苄基甘油制备。通过使用 L-Selectride 进行立体选择性还原，将糖苷转化为相应的醇，即合成糖基甘油酯的前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.433