(2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methylamino-2-oxo-2λ⁵-[1,2]oxaphosphinan-3-ol | 183054-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methylamino-2-oxo-2λ⁵-[1,2]oxaphosphinan-3-ol
• CAS: 183054-27-5
• 化学式: C₂₇H₃₂NO₆P
• 分子量: 497.528
• InChiKey: OTXFCUDFXFZARF-VEXDZCSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methylamino-2-oxo-2λ⁵-[1,2]oxaphosphinan-3-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R)-6-Hydroxymethyl-2-methylamino-2-oxo-2λ⁵-[1,2]oxaphosphinane-3,4,5-triol 、 (2R,3S,4S,5S,6R)-6-Hydroxymethyl-2-methylamino-2-oxo-2λ⁵-[1,2]oxaphosphinane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖的环状磷酸环酰胺类似物，作为转化糖苷酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  葡萄糖的环状膦酸酯类似物的合成中的最新工作[Darrow，JW； J.Med.Chem.Soc。，1993，5，1959]。Drueckhammer，DG（1994）J. Org。化学 1994，59，2976]已经扩展到相应的膦酰胺类似物的合成。测试了膦酸盐，膦酸酯甲酯和膦酰胺类似物作为两种反向α-糖苷酶（海藻糖酶和葡糖淀粉酶）和两种保留糖苷酶（α-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖苷酶）的抑制剂。用膦酸盐或甲酯未观察到任何这些酶的抑制。然而，膦酰胺对两种转化的糖苷酶和保留的α-葡糖苷酶具有中等竞争性抑制作用，但对β-葡糖苷酶没有抑制作用。相对于简单的单糖，磷酰胺仅与转化的糖苷酶显示出增强的结合。据信这种增强的结合是由于在催化作用中膦酰胺基团和两个活性位点羧酸根残基之间的氢键相互作用。对转化的糖苷酶的选择性与用于转化的糖苷酶相对于保留的糖苷酶的活性位点羧酸盐与糖苷底物的异头碳的距离的差异一致。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00121-6
• 作为产物：
  描述：

  sodium (1S)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose 1-phostone 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methylamino-2-oxo-2λ⁵-[1,2]oxaphosphinan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖的环状磷酸环酰胺类似物，作为转化糖苷酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  葡萄糖的环状膦酸酯类似物的合成中的最新工作[Darrow，JW； J.Med.Chem.Soc。，1993，5，1959]。Drueckhammer，DG（1994）J. Org。化学 1994，59，2976]已经扩展到相应的膦酰胺类似物的合成。测试了膦酸盐，膦酸酯甲酯和膦酰胺类似物作为两种反向α-糖苷酶（海藻糖酶和葡糖淀粉酶）和两种保留糖苷酶（α-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖苷酶）的抑制剂。用膦酸盐或甲酯未观察到任何这些酶的抑制。然而，膦酰胺对两种转化的糖苷酶和保留的α-葡糖苷酶具有中等竞争性抑制作用，但对β-葡糖苷酶没有抑制作用。相对于简单的单糖，磷酰胺仅与转化的糖苷酶显示出增强的结合。据信这种增强的结合是由于在催化作用中膦酰胺基团和两个活性位点羧酸根残基之间的氢键相互作用。对转化的糖苷酶的选择性与用于转化的糖苷酶相对于保留的糖苷酶的活性位点羧酸盐与糖苷底物的异头碳的距离的差异一致。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00121-6