4′-methyl-N-(p-tolyl)-[1,1′-biphenyl]-2-carboxamide | 66087-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4′-methyl-N-(p-tolyl)-[1,1′-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: 4'-methyl-N-(p-tolyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide；4'-methyl-N-p-tolylbiphenyl-2-carboxamide；4'-methyl-biphenyl-2-carboxylic acid p-toluidide；4'-Methyl-biphenyl-2-carbonsaeure-p-toluidid；4'-Methylbiphenyl-2-carboxy-(4-toluidid)；N,2-bis(4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 66087-70-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: DWZOQSVQPNKCFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  411.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 四磷十氧化物 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4′-methyl-N-(p-tolyl)-[1,1′-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺的脱羰基芳基化催化钯取代的芳基酰胺的区域选择性合成

  摘要：

  N-取代的邻苯二甲酰亚胺与芳基卤化物的Pd（OAc）2催化交叉偶联，通过独特的羰基（CO）置换，可以高收率一步一步直接获得各种合成吸引力的邻位取代的联芳基酰胺。该反应在无配体条件下进行，并且对酰亚胺和卤化物单元的多种功能均具有良好的耐受性。该反应消除了对有机金属试剂的任何要求，并且需要更短的反应时间和相对较低的温度，如先前报道的脱羰方法所要求的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03157

文献信息

• Nickel-Catalyzed Denitrogenative<i>ortho</i>-Arylation of Benzotriazinones with Organic Boronic Acids: an Efficient Route to Losartan and Irbesartan Drug Molecules
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201800923

  日期：2018.12.21

  Denitrogenative ortho‐arylation, vinylation and methylation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with organic boronic acids catalyzed by nickel complexes to give a wide range of o‐substituted benzamides were demonstrated. Further, the catalytic reaction is successfully applied to the synthesis of the popular hypertensive drugs losartan and irbesartan in high yields.

  镍配合物催化了1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮与有机硼酸的脱氮邻位芳基化，乙烯基化和甲基化反应，得到了多种邻位取代的苯甲酰胺。此外，催化反应已成功地以高收率应用于流行的高血压药物氯沙坦和厄贝沙坦的合成。
• Cobalt-Catalyzed CH Arylations with Weakly-Coordinating Amides and Tetrazoles: Expedient Route to Angiotensin-II-Receptor Blockers
  作者：Jie Li、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201500552

  日期：2015.4.7

  Cobalt‐catalyzed CH arylations enabled the synthesis of biaryl tetrazoles, which are key structural motifs in antihypertensive angiotensin‐II‐receptor blockers. Thus, weakly‐coordinating benzamides were employed for step‐economical CH arylations with ample scope. Further, a low‐valent NHC complex enabled first cobalt‐catalyzed CH functionalization by tetrazole assistance.

  钴催化的CH芳基化能够合成联芳基四唑，这是降压血管紧张素II受体阻滞剂中的关键结构基序。因此，弱配位的苯甲酰胺被用于步长经济的CH芳基化，具有足够的范围。此外，低价的NHC配合物可通过四唑的辅助作用首先使钴催化CH官能化。
• GRIMSHAW J.; MANNUS D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 22, 2456
  作者：GRIMSHAW J.、 MANNUS D.

  DOI：——

  日期：——