1,2-二碘萘 | 27715-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2-二碘萘
• 英文名称: 1,2-diiodonaphthalene
• 英文别名: 1,2-diiodo-naphthalene；1,2-Dijod-naphthalin；diiodonaphthalene；1,2-Diiod-naphthalin
• CAS: 27715-42-0
• 化学式: C₁₀H₆I₂
• 分子量: 379.967
• InChiKey: UYHYZAYIQAVJCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  370.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二碘萘 、 4-羟基苯甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 以35%的产率得到1-iodo-2-phenoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING 2-IODO ARYL ETHER UNDER THE ACTION OF ALKALI METAL HYDRIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉTHER 2-IODO-ARYLE SOUS L'ACTION D'HYDRURE DE MÉTAL ALCALIN
  [ZH] 一种在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法

  摘要：

  本发明公开了一种在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法，将碱金属氢化物和酚加入溶剂中，然后加入1,2-二碘芳烃，0～100℃下进行反应，得到2-碘代芳醚产物。本发明偶联过程不需要添加过渡金属催化剂，不会对产物造成金属污染；本发明的方法可以在室温进行，官能团兼容性高，解决了现有金属催化的偶联成芳醚反应需要在较高温度进行的问题。

  公开号：

  WO2022178692A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸1-(三甲基硅基)-2-萘酯 在 碘 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到1,2-二碘萘
  参考文献：
  名称：

  Aryne插入I–Iσ键

  摘要：

  已经开发了有效合成邻二碘芳烃的新方案。该方法允许合成取代的和多环的邻二碘代芳烃，这是传统方法难以获得的。该二碘化过程涉及将芳烃正式插入I–Iσ键中。

  DOI：

  10.1021/ol300439r

文献信息

• ORGANIC COMPOUND, ORGANIC OPTOELECTRIC DIODE, AND DISPLAY DEVICE
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD.

  公开号：US20180186764A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention relates to an organic compound represented by Chemical Formula 1, an organic optoelectronic diode, and a display device.

  本发明涉及一种有机化合物，其化学式表示为1，一种有机光电二极管和一种显示装置。
• ORGANIC COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE HAVING THE COMPOUND
  申请人：LG Display Co., Ltd.

  公开号：US20200048199A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  An organic compound having a naphtho fluoranthene core and a hetero aromatic group bonded to a specific position of the naphtho fluoranthene core, an organic light-emitting diode and an organic light-emitting device including the compound are disclosed. Since the organic compound has a narrow Stokes Shift between an absorption wavelength and an emission wavelength, the organic compound has a broad overlapped area between its absorption peak and an emission peak of a delayed fluorescent material, and therefore it can emit blue light with high color purity. It is possible to manufacture an organic light-emitting diode (OLED) and an organic light-emitting device that enhance luminous efficiency and color purity using the organic compound.

  本文披露了一种具有萘芴芴核和与萘芴芴核的特定位置结合的杂环芳基的有机化合物，以及包括该化合物的有机发光二极管和有机发光器件。由于该有机化合物在吸收波长和发射波长之间具有窄的斯托克斯位移，因此该有机化合物在其吸收峰和延迟荧光材料的发射峰之间具有广泛的重叠区域，因此它可以发出具有高色纯度的蓝光。使用该有机化合物可以制造出增强发光效率和色彩纯度的有机发光二极管（OLED）和有机发光器件。
• Synthesis of Naphthalenes and 2-Naphthols by the Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Xiaoxia Zhang、Sampa Sarkar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo051948k

  日期：2006.1.1

  variety of substituted naphthalenes are readily prepared regioselectively under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of appropriate arene-containing propargylic alcohols by ICl, I2, Br2, NBS, and PhSeBr. 3-Iodo-2-naphthols have also been prepared in excellent yields by the cyclization of analogous 1-aryl-3-alkyn-2-ones. This methodology readily accommodates various functional

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。
• Remarkable Switch in the Regiochemistry of the Iodination of Anilines by N-Iodosuccinimide: Synthesis of 1,2-Dichloro-3,4-diiodobenzene
  作者：K. Vollhardt、Hao Shen

  DOI：10.1055/s-0031-1290118

  日期：2012.1

  Direct iodination of anilines by NIS in polar solvents (such as DMSO) affords p-iodinated products with up to >99% ­regioselectivity. Switching to less polar solvents (such as benzene) in the presence of AcOH inverts this outcome toward dramatically increased or preferential generation of the o-isomers, also with up to >99% regioselectivity. This finding was exploited in the synthesis of 1,2-dichloro-3

  通过NIS在极性溶剂（例如DMSO）中直接对苯胺进行碘化，可得到对碘化的产品，其区域选择性高达> 99％。在AcOH存在下改用极性较小的溶剂（例如苯）会使该结果转向邻位异构体的急剧增加或优先生成，区域选择性也高达> 99％。该发现被用于合成1,2-二氯-3,4-二碘苯。 芳香胺-亲电取代-卤化-区域选择性-溶剂效应
• Iridium-Catalyzed Intramolecular C-H Silylation of Siloxane-Tethered Arene and Hydrosilane: Facile and Catalytic Synthesis of Cyclic Siloxanes
  作者：Yan Lin、Ke-Zhi Jiang、Jian Cao、Zhan-Jiang Zheng、Zheng Xu、Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700160

  日期：2017.7.3

  Catalytic C–H silylation is an increasingly important topic in the field of organosilicon chemistry and homogenous catalysis as well as organic synthesis, but such syntheses and transformations are usually challenging and often incompatible with some functional groups. In this manuscript, a new type of silanol-directed intramolecular dehydrogenative silylation under iridium catalysis has been developed

  在有机硅化学，均相催化以及有机合成领域，催化CHH甲硅烷基化是一个日益重要的话题，但是这种合成和转化通常具有挑战性，并且常常与某些官能团不相容。在该手稿中，开发了一种新型的在铱催化下硅烷醇定向的分子内脱氢甲硅烷基化反应。所描述的甲硅烷基化环具有良好的官能团相容性，从而提供了一种通用且有效的途径，以高位点选择性向具有多个潜在可修饰硅原子的不对称环状硅氧烷提供了途径。所得有机硅化合物由于其独特的结构而具有多种合成应用。