4,4,5,5,4',4',5',5'-octamethyl-2,2'-ethane-1,2-diyldioxy-bis-[1,3,2]dioxaborolane | 97174-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,4,5,5,4',4',5',5'-octamethyl-2,2'-ethane-1,2-diyldioxy-bis-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 1,2-bis((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)ethane；Ethylen-bis-<1,1,2,2-tetramethyl-ethylen-borat>
• CAS: 97174-38-4
• 化学式: C₁₄H₂₈B₂O₆
• 分子量: 313.995
• InChiKey: IFJVUHFKBZAUSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 硼酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4,4,5,5,4',4',5',5'-octamethyl-2,2'-ethane-1,2-diyldioxy-bis-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Mehrotra,R.C.; Srivastava,G., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 3819 - 3821

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Hydroborations with Broad Scope
  作者：Pradip Ghosh、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.202103550

  日期：2021.7.12

  synthetic manipulation and chemical valorization. The applications of catalytic hydrofunctionalization benefit from the use of liquid reducing agents and operationally facile setups. Metal-catalyzed hydroborations provide a highly prolific platform for reductive valorizations of stable C=X electrophiles. Here, we report an especially facile, broad-scope reduction of various functions including carbonyls

  容易获得的氧化物质的还原转化是合成操作和化学价值化的核心。催化加氢官能化的应用受益于液体还原剂的使用和操作简便的设置。金属催化的硼氢化反应为稳定的 C=X 亲电试剂的还原增值提供了一个高产的平台。在这里，我们报告了在非常温和的条件下，使用廉价的预催化剂 Mn(hmds) 2可以特别轻松、广泛地还原各种功能，包括羰基化合物、羧酸盐、吡啶、碳二亚胺和碳酸盐。该反应可以成功地应用于解聚。
• Selective Hydroboration of Carboxylic Acids with a Homogeneous Manganese Catalyst
  作者：Milan K. Barman、Kuhali Das、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03108

  日期：2019.2.1

  Catalytic reduction of carboxylic acid to the corresponding alcohol is a challenging task of great importance for the production of a variety of value-added chemicals. Herein, a manganese-catalyzed chemoselective hydroboration of carboxylic acids has been developed with a high turnover number (>99 000) and turnover frequency (>2000 h–1) at 25 °C. This method displayed tolerance of electronically and

  将羧酸催化还原成相应的醇是具有挑战性的任务，对于生产各种增值化学品而言，这一任务非常重要。在此，已开发出锰催化的羧酸的化学选择性氢硼化反应，其在25°C时具有较高的周转数（> 99 000）和周转频率（> 2000 h –1）。该方法显示了具有高化学选择性的电子和空间分化底物的耐受性。重要的是，可以有效地还原脂族长链脂肪酸，包括生物质衍生的化合物。机理研究表明，该反应是通过插入和键易位类型机制，通过活性锰氢化物物种的形成而发生的。
• Reduction of Cyclic and Linear Organic Carbonates Using a Readily Available Magnesium Catalyst
  作者：Marcin Szewczyk、Marc Magre、Viktoriia Zubar、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.9b04086

  日期：2019.12.6

  Efficient reduction of cyclic and linear organic carbonates catalyzed by a readily available earth alkaline catalyst has been achieved. The described homogenous reaction based on a ligand-free magnesium catalyst provides an indirect route for the conversion of CO2 into valuable alcohols. The reaction proceeds with high yields under mild reaction conditions, with low catalyst loading and short reaction times

  已经实现了通过容易获得的碱土金属催化剂催化的环状和线性有机碳酸酯的有效还原。所述基于无配体的镁催化剂的均相反应提供了将CO 2转化为有价值的醇的间接途径。该反应在温和的反应条件下以高收率进行，催化剂用量低，反应时间短，并且对各种线性和环状碳酸酯具有广泛的适用性。另外，它可用于聚碳酸酯的解聚。
• Magnesium-catalyzed hydroboration of organic carbonates, carbon dioxide and esters
  作者：Xu Cao、Weifan Wang、Kai Lu、Weiwei Yao、Fei Xue、Mengtao Ma

  DOI：10.1039/d0dt00465k

  日期：——

  A low-valent magnesium(i) complex [(XylNacnac)Mg]2 was employed as a highly efficient precatalyst for the hydroboration of a variety of cyclic and linear organic carbonates, polycarbonates, CO2 and esters with HBpin under mild conditions. The resultant boronates can be used for the preparation of the corresponding value-added diols, triols or alcohols through hydrolysis.

  低价镁（i）络合物[（XylNacnac）Mg] 2被用作高效预催化剂，用于在温和条件下用HBpin对多种环状和线性有机碳酸酯，聚碳酸酯，CO2和酯进行硼氢化。所得的硼酸盐可用于通过水解制备相应的增值二醇，三醇或醇。
• Hydroboration of Nitriles, Esters, and Carbonates Catalyzed by Simple Earth‐Abundant Metal Triflate Salts
  作者：Ranjeesh Thenarukandiyil、Vanaparthi Satheesh、Linda J. W. Shimon、Graham Ruiter

  DOI：10.1002/asia.202100003

  日期：2021.4.19

  challenging C≡N and C=O bonds that is simple and applicable to a wide set of substrates. The methodology is based on using a manganese(II) triflate salt that, in combination with commercially available potassium tert‐butoxide and pinacolborane, catalyzes the hydroboration of nitriles, carbonates, and esters at room temperature and with near quantitative yields in less than three hours. Additional studies demonstrated

  在过去的十年中，富含稀土的金属在均相催化中变得越来越重要。富含地球的金属已发现重要应用的反应之一是不饱和C-C和C-X键（X = O或N）的硼氢化。在这组转化中，挑战性底物例如腈，碳酸盐和酯的硼氢化仍然很困难，并且常常依赖于精心设计的配体设计和高反应性的催化剂（例如，烷基金属/氢化物）。在这里，我们报告了一种具有挑战性的C≡N和C = O键进行硼氢化的有效方法，该方法简单易行，适用于多种底物。该方法是基于使用锰（II）三氟甲磺酸盐，在与市售钾组合叔丁醇和松果烷硼烷在室温下催化腈，碳酸盐和酯的硼氢化反应，并在不到三个小时的时间内就以接近定量的收率进行催化。其他研究表明，其他富含地球的三氟甲磺酸金属盐也可以促进该反应，本报告对此进行了进一步讨论。