5(Z)-7-[2,2-dimethyl-4-(2-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-cis-5-yl]heptenoic acid | 1246305-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5(Z)-7-[2,2-dimethyl-4-(2-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-cis-5-yl]heptenoic acid
• 英文别名: 5(Z)-7-(4-o-methoxyphenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-cis-5-yl)heptenoic acid；5(Z)-7-(2,2-dimethyl-4-o-methoxyphenyl-1,3-dioxan-cis-5-yl)heptenoic acid；7-[(4S,5R)-4-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 1246305-86-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: DUIBGYDIWYSBFD-BEFAXECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium thioethoxide 、 5(Z)-7-[2,2-dimethyl-4-(2-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-cis-5-yl]heptenoic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5(Z)-7-(2,2-dimethyl-4-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dioxan-cis-5-yl)heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for making 1,3-dioxane derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种制备新型（4-苯基-1,3-二氧杂环戊烯-顺-5-基）烯酸的新工艺，其中Ra和Rb分别是氢、烯基、烷基、卤代烷基、五氟苯基、芳基或芳基-(1-4C)烷基；或Ra和Rb一起是聚亚甲基；Rc是羟基或（1-6C）烷基磺酰胺基，A是乙烯基，n为1，Y是聚亚甲基，苯环B带有各种可选取代基。该工艺涉及将公式II的醛与叶立德反应，得到公式III的赤莲醇，然后环化为所需的公式I的二氧杂环戊烷衍生物。本发明还提供了一种新的工艺，用于从相应的公式IIa的内酯醇制备公式II的醛，这些内酯醇通过对公式V的反式苯基对顺酸的两次选择性还原得到正确的反式立体化学。公式I的化合物可用作治疗剂。

  公开号：

  US04723037A1

文献信息

• 1,3-Dioxan-5-ylalkenoic acids
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04567197A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  The invention concerns novel 4-phenyl-1,3-dioxan-5-ylalkenoic acid derivatives of the formula I having cis relative stereochemistry at positions 4 and 5 of the dioxane ring and wherein Ra and Rb are variously hydrogen, alkyl, halogenoalkyl, alkenyl, and optionally substituted aryl or arylalkyl, Rc is hydroxy, alkoxy or alkanesulphonamido, n is 1 or 2, A is ethylene or vinylene, Y is (2-5C)polymethylene optionally substituted by alkyl, and benzene ring B is optionally substituted phenyl, or, when Rc is hydroxy, a salt thereof. The acid derivatives antagonize one or more of the actions of thromboxane A.sub.2 (TXA.sub.2) and are expected to be of value in those disease conditions in which TXA.sub.2 is involved. The invention also provides pharmaceutical compositions containing an acid derivative of formula I, and processes for their chemical production.

  该发明涉及具有二氧杂环戊烷环上4和5位处顺式相对立体化学的新型4-苯基-1,3-二氧杂环戊烯酸衍生物，其中Ra和Rb可以是氢、烷基、卤代烷基、烯基，也可以是可选择地取代的芳基或芳基烷基，Rc是羟基、烷氧基或烷磺酰胺基，n为1或2，A为乙烯或乙烯基，Y为(2-5C)聚亚甲基，可选择地被烷基取代，苯环B可选择地被取代的苯基，或者当Rc为羟基时，其盐。这些酸衍生物拮抗血栓素A.sub.2（TXA.sub.2）的一个或多个作用，并预计在TXA.sub.2参与的疾病情况中具有价值。该发明还提供含有式I的酸衍生物的药物组合物，以及它们的化学生产方法。
• Process for making 5-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-phenylfuran derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0304139B1

  公开（公告）日：1991-09-11