硝基氯苯丁胺 | 52497-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硝基氯苯丁胺
• 中文别名: 6-(3-溴-苯基)-4-氯-呋喃并[2,3-D]嘧啶
• 英文名称: α,α-Dimethyl-α-nitro-β-(4-chlorphenyl)-aethan
• 英文别名: α,α-Dimethyl-α-nitro-β(4-chlorophenyl)ethane；Nitrochlorphentermine；1-chloro-4-(2-methyl-2-nitropropyl)benzene
• CAS: 52497-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: YLORHEQBPSTIOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基氯苯丁胺 在 potassium phosphate 、 9-羟基芴 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以62 %的产率得到1-氯-4-(2-甲基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃催化生成自由基

  摘要：

  公开了一种从硝基烷烃催化脱硝产生自由基的新方案。9-芴醇作为一种单电子转移催化剂，可还原硝基烷烃以促进 C-NO 2键断裂，然后形成烷基自由基。获得的自由基通过使用适当的捕获试剂参与多种转化，例如氢化、吉斯加成、螺环化和 Minisci 反应。本系统在成本、毒性和实验操作方面优于使用氢化锡的传统方法。

  DOI：

  10.1055/a-1942-0683
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 4-氯苄溴 在 (2,6-dimethylphenyl)amino-4-(2,6-dimethylphenyl)imino-2-pentene 、 copper(I) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以50 %的产率得到硝基氯苯丁胺
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃催化生成自由基

  摘要：

  公开了一种从硝基烷烃催化脱硝产生自由基的新方案。9-芴醇作为一种单电子转移催化剂，可还原硝基烷烃以促进 C-NO 2键断裂，然后形成烷基自由基。获得的自由基通过使用适当的捕获试剂参与多种转化，例如氢化、吉斯加成、螺环化和 Minisci 反应。本系统在成本、毒性和实验操作方面优于使用氢化锡的传统方法。

  DOI：

  10.1055/a-1942-0683

文献信息

• Kinetics and mechanism of the C-alkylation of nitroalkane anions by 1-alkyl-2,4,6-triphenylpyridiniums: a nonchain reaction with radicaloid characteristics
  作者：Alan R. Katritzky、M. Akram Kashmiri、George Z. De Ville、Ranjan C. Patel

  DOI：10.1021/ja00339a016

  日期：1983.1
• Catalytic Generation of Radicals from Nitroalkanes
  作者：Kohei Kosaka、Naoki Matsushita、Yoshiaki Nakao、Myuto Kashihara、Shunta Notsu、Ayumi Osawa

  DOI：10.1055/a-1942-0683

  日期：——

  A new protocol for the catalytic denitrative generation of radicals from nitroalkanes was disclosed. 9-Fluorenol acts as a single-electron transfer catalyst that reduces nitroalkanes to promote the C-NO2 bond cleavage, followed by the formation of alkyl radicals. The obtained radicals participate in diverse transformations such as hydrogenation, Giese addition, spirocyclization, and Minisci reactions

  公开了一种从硝基烷烃催化脱硝产生自由基的新方案。9-芴醇作为一种单电子转移催化剂，可还原硝基烷烃以促进 C-NO 2键断裂，然后形成烷基自由基。获得的自由基通过使用适当的捕获试剂参与多种转化，例如氢化、吉斯加成、螺环化和 Minisci 反应。本系统在成本、毒性和实验操作方面优于使用氢化锡的传统方法。