5-cyclopropyl-5-phenylbut-4-enoic acid | 5689-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-cyclopropyl-5-phenylbut-4-enoic acid
• 英文别名: 5-Phenyl-5-cyclopropyl-penten-4-saeure；5-cyclopropyl-5-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 5689-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: FZUMWEYTSAODOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclopropyl-5-phenylbut-4-enoic acid 、 magnesium bis(3-ethoxy-3-oxopropanoate) 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 ethyl 7-cyclopropyl-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate 、 ethyl 7-cyclopropyl-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Batty, Duncan; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 23, p. 3205 - 3210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环丙基酮 在 氢化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-cyclopropyl-5-phenylbut-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。四十六。稳定的环丙基羰基阴离子。逆环丙基羰基-烯丙基羰基重排1

  摘要：

  环丙基羰基阴离子通过连接到羰基碳上的苯基向开环方向稳定，前提是钾或钠是抗衡离子。在醚中用锂或镁代替钾会导致立即重排并形成相应的共价烯丙基羰基有机金属化合物。这些重排是可逆的，正如二苯基环丙基-羰基锂所证明的那样，它在四氢呋喃中稳定，但在乙醚中完全打开为 y,y-二苯基烯丙基羰基锂。这种情况下的逆重排可以通过简单地向乙醚溶液中加入四氢呋喃来实现。y,y-二苯基烯丙基羰基溴化汞与钾的反应导致闭环，形成相应的环丙基羰基钾衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja00960a031