1-(3,4-dimethoxyphenyl)penta-3,4-dien-2-one | 156381-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)penta-3,4-dien-2-one
• CAS: 156381-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: HXUNJHSJWWNLOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)penta-3,4-dien-2-one 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 ethyl 8,9-dimethoxy-1,3-dimethyl-6-oxo-6H-benzo[c]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法的1-芳基戊3,4-二烯-2-酮级联反应生成2-芳基苯酚和二苯并吡喃酮。

  摘要：

  1-芳基戊基3,4-二烯-2-酮与活化酮的一锅级联反应可实现2-芳基苯酚的有效和可持续合成。此外，还发现该反应与Pd催化的CH活化和原位形成的2-芳基酚的羰基化相容并且可组合，从而导致二苯并吡喃酮的高度方便和原子经济的合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc06204c
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxyphenyl)pent-4-yn-2-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)penta-3,4-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sustainable and selective synthesis of 3,4-dihydroquinolizin-2-one and quinolizin-2-one derivatives via the reactions of penta-3,4-dien-2-ones

  摘要：

  本文中开发了一种新型绿色合成方法，通过在常温下用水乙醇将三烯-2-酮与吡啶、喹啉或异喹啉进行串联反应合成3,4-二氢喹嗪-2-酮衍生物。值得注意的是，这些反应涉及简单的沉淀和过滤操作，且溶剂可以轻易回收。此外，当反应在更高温度下进行较长时间时，原位生成的3,4-二氢喹嗪-2-酮可以通过空气中的分子氧进行脱氢，生成有效率较高的喹嗪-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c3gc42093k

文献信息

• 一种3′-酰基-2,4′-双羟基二苯甲酮类化合物 的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107141207B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种3'‑酰基‑2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种3'‑酰基‑2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物的合成方法，具体合成过程为：先将3,4‑二烯‑2‑戊酮类化合物和3‑甲酰基色酮类化合物溶于第一溶剂中并在酸性条件下于50‑80℃搅拌反应，然后加入第二溶剂和碱，于60‑100℃搅拌反应制得3'‑酰基‑2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物。本发明通过3,4‑二烯‑2‑戊酮类化合物和3‑甲酰基色酮类化合物之间发生的一锅多步串联反应合成3'‑酰基‑2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Synthesis of dibenzo[b,d]furans through one-pot cascade reactions of 1-arylpenta-3,4-dien-2-ones with activated ketones
  作者：Yan He、Shenghai Guo、Xinying Zhang、Chenhao Guo、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.179

  日期：2015.3

  One-pot cascade reaction of 1-arylpenta-3,4-dien-2-ones with activated ketones including base-promoted Michael addition/intramolecular aldol condensation/copper-catalyzed C–H activation and annulation offers a simple and convenient approach toward dibenzo[b,d]furans. This reaction obviates highly functionalized starting materials and step by step operations and affords products with good efficiency

  1-芳基戊基3,4-二烯-2-酮与活化酮的一锅级联反应，包括碱促进的迈克尔加成反应/分子内醇醛缩合/铜催化的CH活化和环化反应，提供了一种简便的方法制取二苯并[ b，d ]呋喃。该反应避免了高度官能化的原料和逐步操作，并提供了具有良好效率和高可持续性的产品。
• New Six- to Eight-Membered-Ring Formation Based on the lntramolecular Endo-Mode Ring Closure of Allenyl (Substituted Phenyl)alkyl Ketones
  作者：Yoshimitsu Nagao、Woo Song Lee、Yoichi Komaki、Shigeki Sano、Motoo Shiro

  DOI：10.1246/cl.1994.597

  日期：1994.3

  Several allenyl ketones possessing an aryl group were submitted to a new intramolecular endo-mode cyclization with BF3·OEt2 or TiCl4 in CH2Cl2 to afford the corresponding 6-, 7-, and 8-membered carbocyclic products.

  在 CH2Cl2 中，用 BF3-OEt2 或 TiCl4 对几种带有芳基的烯基酮进行了新的分子内内向模式环化，得到了相应的 6、7 和 8 元碳环产物。
• Nagao Yoshimitsu, Lee Woo Song, Komaki Yoichi, Sano Shigeki, Shiro Motoo, Chem. Lett, (1994) N 3, S 597- 600
  作者：Nagao Yoshimitsu, Lee Woo Song, Komaki Yoichi, Sano Shigeki, Shiro Motoo

  DOI：——

  日期：——