1-O-1'-(Z)-hexadecenyl-2-(butyl-di-tert-butylsilyl)-glycerol | 945028-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-1'-(Z)-hexadecenyl-2-(butyl-di-tert-butylsilyl)-glycerol
• 英文别名: 2-[butyl(ditert-butyl)silyl]oxy-3-[(Z)-hexadec-1-enoxy]propan-1-ol
• CAS: 945028-68-2
• 化学式: C₃₁H₆₄O₃Si
• 分子量: 512.933
• InChiKey: BTISJJIISMGKDF-IZHYLOQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.33
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-1'-(Z)-hexadecenyl-2-(butyl-di-tert-butylsilyl)-glycerol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-hexadecanoyl-1-O-(1'-(Z)-hexadecenyl)-rac-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Improved Plasmalogen Synthesis Using Organobarium Intermediates

  摘要：

  An improved synthesis of plasmalogen type lipids is described. Transmetalation of lithioalkoxy allyl intermediates with BaI2 and subsequent alkylation with 1-iodoalkanes enables the stereoselective formation of O-(Z)-alkenyl ether as precursors for the synthesis of plasmenyl- and bisplasmenylcholines. This method provides a simple and adaptable approach for the stereocontrolled synthesis of plasmenyl derivatives with variations at the sn-1, sn-2, and sn-3 positions of the glycerol backbone.

  DOI：

  10.1021/jo0705059
• 作为产物：
  描述：

  1-iodotridecane 在 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 1-O-1'-(Z)-hexadecenyl-2-(butyl-di-tert-butylsilyl)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Improved Plasmalogen Synthesis Using Organobarium Intermediates

  摘要：

  An improved synthesis of plasmalogen type lipids is described. Transmetalation of lithioalkoxy allyl intermediates with BaI2 and subsequent alkylation with 1-iodoalkanes enables the stereoselective formation of O-(Z)-alkenyl ether as precursors for the synthesis of plasmenyl- and bisplasmenylcholines. This method provides a simple and adaptable approach for the stereocontrolled synthesis of plasmenyl derivatives with variations at the sn-1, sn-2, and sn-3 positions of the glycerol backbone.

  DOI：

  10.1021/jo0705059