2-phenyl-3-(pyridin-4-ylmethyl)-2-azaspiro[4.4]nonane-1,4-dione | 1065646-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(pyridin-4-ylmethyl)-2-azaspiro[4.4]nonane-1,4-dione
• CAS: 1065646-94-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: AJCNSIIQDCWLBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  50.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 1-acetyl-N-phenylcyclopentanecarboxamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-phenyl-3-(pyridin-4-ylmethyl)-2-azaspiro[4.4]nonane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酰胺阴离子到分子内的分子内氮杂-抗Michael加成反应：四酸衍生物的区域特异性方法

  摘要：

  在碱性条件下，在3-氧代丁酰胺与芳基（杂芳基）醛的一锅反应中公开了一种新颖的分子内氮杂-抗-迈克尔加成反应，其中酰胺阴离子区域特异性地攻击烯酮片段的α-碳，提供了一条新途径生物重要的四酸衍生物。基于实验和理论计算的结果，提出了对意外的区域选择性的解释，这归因于（1）共轭和刚性分子骨架，以及（2）亲核位点和烯酮α-碳的邻近效应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600542