tert-butyl (S,E)-2,2-dimethyl-4-(4-(quinolin-3-yl)but-3-enyl)oxazolidine-3-carboxylate | 1613312-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S,E)-2,2-dimethyl-4-(4-(quinolin-3-yl)but-3-enyl)oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1613312-89-2
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 382.503
• InChiKey: OKSOVHLNZUVNCI-IUYMFKLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  51.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S,E)-2,2-dimethyl-4-(4-(quinolin-3-yl)but-3-enyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-(quinolin-3-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Unified Approach to the Asymmetric Synthesis of Higher Homologues of (3-Quinolyl)-alanine

  摘要：

  A new protocol based on a palladium-catalyzed Heck reaction of an amino acid-derived vinyl unit with 3-bromoquinoline has been developed to access the title compounds in good yield and optical purity.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.882002
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 (S)-tert-butyl 4-(but-3-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到tert-butyl (S,E)-2,2-dimethyl-4-(4-(quinolin-3-yl)but-3-enyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unified Approach to the Asymmetric Synthesis of Higher Homologues of (3-Quinolyl)-alanine

  摘要：

  A new protocol based on a palladium-catalyzed Heck reaction of an amino acid-derived vinyl unit with 3-bromoquinoline has been developed to access the title compounds in good yield and optical purity.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.882002