methyl (E)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-4-en-2-ynoate | 1094561-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-4-en-2-ynoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-en-2-ynoate
• CAS: 1094561-66-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅Si
• 分子量: 368.546
• InChiKey: XSBYPNWTZKZEKI-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(Z)-2-iodo-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]-dimethylsilane 、 丙炔酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 、 zinc dibromide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以61%的产率得到methyl (E)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-4-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A Short Entry to α-Substituted γ-Alkylidene Pentenolides. Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Novel Gelastatin Analogues

  摘要：

  Biologically interesting 2-substituted 4-alkylidene pentenolides were prepared with complete control of regio- and stereoselectivity from 2-iodo allylic alcohols via an array of Pd-catalyzed processes, including alkynylation with methyl propiolate, tributyltin hydride addition, and alpha-functionalization. Some of the compounds possess selective cytostatic activity against ovarian carcinoma HeLa S3 and leukemia CCRF-CEM cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo802082t