(1S,2R) trans-2-isopropenyl-1-(4'-methyl-4'-penten-1'-yl)cyclobutanemethanol | 233598-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R) trans-2-isopropenyl-1-(4'-methyl-4'-penten-1'-yl)cyclobutanemethanol
• CAS: 233598-74-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: NCNWPBKCZSISOI-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R) trans-2-isopropenyl-1-(4'-methyl-4'-penten-1'-yl)cyclobutanemethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (1R,2R)-trans-2-isopropenyl-1-(4'-methyl-4'-penten-1'-yl)cyclobutaneethanol
  参考文献：
  名称：

  环丁烷衍生物的合成：夹竹桃鳞片Aspidiotus nerii性信息素的(+)和(-)对映异构体的全合成

  摘要：

  使用作为关键步骤的分子内酯烯醇化物烷基化反应形成环丁烷环，并很好地控制了不对称中心的相对构型，已经实现了 Aspidiotus nerii 性信息素的对映异构体及其非对映异构体的合成。许多其他三取代环丁烷衍生物的立体选择性合成也证明了用于合成 Aspidiotus nerii 性信息素的方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1201::aid-ejoc1201>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-ethyl trans-2-isopropenyl-1-(4'-methyl-4'-penten-1'-yl)cyclobutanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(1S,2R) trans-2-isopropenyl-1-(4'-methyl-4'-penten-1'-yl)cyclobutanemethanol
  参考文献：
  名称：

  环丁烷衍生物的合成：夹竹桃鳞片Aspidiotus nerii性信息素的(+)和(-)对映异构体的全合成

  摘要：

  使用作为关键步骤的分子内酯烯醇化物烷基化反应形成环丁烷环，并很好地控制了不对称中心的相对构型，已经实现了 Aspidiotus nerii 性信息素的对映异构体及其非对映异构体的合成。许多其他三取代环丁烷衍生物的立体选择性合成也证明了用于合成 Aspidiotus nerii 性信息素的方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1201::aid-ejoc1201>3.0.co;2-7