methyl (S)-2-<(2S,3S)-3-(allyloxycarbonylamino)-2-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoylamino>butyryl>-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylate | 145022-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-<(2S,3S)-3-(allyloxycarbonylamino)-2-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoylamino>butyryl>-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylate
• CAS: 145022-67-9
• 化学式: C₂₂H₃₅N₅O₈
• 分子量: 497.549
• InChiKey: VKWVOXLLYFTZHY-VGWMRTNUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-<(2S,3S)-3-(allyloxycarbonylamino)-2-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoylamino>butyryl>-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到(S)-2-<(2S,3S)-3-(allyloxycarbonylamino)-2-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoylamino>butyryl>-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Antrimycin D_v; III:¹Construction of the Protected Hexapeptide and Deprotection

  摘要：

  在前文中，我们描述了四氢吡嗪-3-羧酸的合成及其并入多肽的过程。我们还制备了三肽2，该三肽包含在抗生素安曲霉素Dv 15中。现在我们报告了构建单元1和4的制备，以及它们与2的耦合，从而得到保护型的安曲霉素Dv 14。这个庚肽的去保护步骤构成了安曲霉素Dv的完全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25948
• 作为产物：
  描述：

  methyl (RS)-2-<(2S,3S)-3-azido-2-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoylamino>butyryl>-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 methyl (S)-2-<(2S,3S)-3-(allyloxycarbonylamino)-2-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoylamino>butyryl>-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Antrimycin D_v; II:¹Synthesis of Tetrahydropyridazinecarboxylic Acid and Its Incorporation into Peptides

  摘要：

  通过受保护的δ-α-肼丁酸合成了含有(R, S)-四氢哒嗪-3-羧酸的经适当保护的二肽和三肽。后一种化合物是从δ-甲酰基丁酸乙酯或δ-甲酰基-δ-氧代丁酸乙酯的缩醛中获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25947