(3S,4S)-4-acetoxy-3-<(1R)-1-t-butyldimethylsilyloxymethyl-1-((1S)-1-phenylethylaminocarbonyl)>azetidin-2-one | 114316-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-acetoxy-3-<(1R)-1-t-butyldimethylsilyloxymethyl-1-((1S)-1-phenylethylaminocarbonyl)>azetidin-2-one
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 114316-00-6
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₅Si
• 分子量: 420.581
• InChiKey: UDPLKGRVCULKPI-ITSWUFQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-N-(t-butoxycarbonylmethyl)-N-(4-methoxyphenyl)-3-carboxy-2,3-epoxypropionamide 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 174.08h， 生成 (3S,4S)-4-acetoxy-3-<(1R)-1-t-butyldimethylsilyloxymethyl-1-((1S)-1-phenylethylaminocarbonyl)>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于青霉烯和碳青霉烯的旋光4-乙酰氧基氮杂环丁酮中间体的合成

  摘要：

  新型（3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-[（（1 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-1-（（1 S）-1-苯基乙基氨基羰基）]氮杂环丁烷-2-one（参见图1a），其描述了用于带有6-羟基乙酰胺侧链的青霉烯和碳青霉烯的有价值的关键中间体，以及其非对映异构体1b，其来自二甲基顺式-2,3-环氧乙烷二羧酸酯。的绝对构型，以非对映体的分配1A和1B接踵而至经由所述异构体的单晶X射线分析1b中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250225

文献信息

• HABICH, DIETER;HARTWIG, WOLFGANG;BORN, LIBORIUS, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 487-494
  作者：HABICH, DIETER、HARTWIG, WOLFGANG、BORN, LIBORIUS

  DOI：——

  日期：——