(4-nitrophenyl)methyl 2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-1-yl]acetate | 128791-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 128791-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: ZJPRGSQJHSLZTE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-1-yl]acetate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (6S)-3-methoxy-8-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-异头孢菌素和2-异草酮醚菌素的抗生素

  摘要：

  叠氮内酯 8 是以高度立体选择性的方式制备的，方法是在 L-天冬氨酸衍生的内酯 6 中引入叠氮功能，然后将其转化为 (2S,3S)-3-氨基-2-叠氮-4-羟基丁酸 4。 将氨基酸 4、对硝基苄基异氰酸酯和甲醛或 2,2-二乙氧基乙醛进行四组份缩合，可得到相应的 3,4-顺式氮杂环丁酮 16 或 26，收率极高。从氮杂环丁酮 26 中制备出了 3-未取代的 2-异头孢和 2-异头孢类似物。

  DOI：

  10.1039/a700650k
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-(p-nitrobenzylcarbamoylmethyl)-4-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)azetidin-2-one 在 高氯酸 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-异头孢菌素和2-异草酮醚菌素的抗生素

  摘要：

  叠氮内酯 8 是以高度立体选择性的方式制备的，方法是在 L-天冬氨酸衍生的内酯 6 中引入叠氮功能，然后将其转化为 (2S,3S)-3-氨基-2-叠氮-4-羟基丁酸 4。 将氨基酸 4、对硝基苄基异氰酸酯和甲醛或 2,2-二乙氧基乙醛进行四组份缩合，可得到相应的 3,4-顺式氮杂环丁酮 16 或 26，收率极高。从氮杂环丁酮 26 中制备出了 3-未取代的 2-异头孢和 2-异头孢类似物。

  DOI：

  10.1039/a700650k

文献信息

• NITTA, MAJIME;HATANAKA, MINORU;UEDA, IKUO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 432-433
  作者：NITTA, MAJIME、HATANAKA, MINORU、UEDA, IKUO

  DOI：——

  日期：——